Cyclohexanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanol
Andere Namen	Cyclohexylalkohol Anol Hydralin Sextol Adronal
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	108-93-0
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	24 °C[1]
Siedepunkt	161 °C[1]
Dampfdruck	1,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser: 56,7 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 332-302-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 261 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/22-37/38 S: (2)-24/25
MAK	50 ml·m−3, 210 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Es hat die Summenformel C₆H₁₂O.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden.

Eigenschaften

Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch. Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Verwendung

Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen, Zwischenprodukt für chemische Synthesen, Standardbezugssubstanz in der Gaschromatographie. Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Sicherheitshinweise

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 108-93-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-93-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)

Weblink

 Wiktionary: Cyclohexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen