Cypermethrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cypermethrin
Andere Namen	(R,S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-carboxylat
Summenformel	C22H19Cl2NO3
CAS-Nummer	52315-07-8 (undefinierte Stereochemie) 66841-24-5 ([(1R)-1a(R*), 3b] Isomer)
PubChem	2912
ATC-Code	P03BA02;QP53AC08
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	416,30 g·mol−1
Dichte	1,28 g·cm−3 (22 °C) [1]
Schmelzpunkt	81 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-335-315-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 25-37-48/22-50/53 S: (1/2)-36/37/39-45-60-61
LD50	79 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cypermethrin ist ein in der Tiermedizin eingesetztes Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Das Molekül hat drei Stereozentren und wird als Gemisch der acht resultierenden Stereoisomere eingesetzt.

Wirkungsweise

Cypermethrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende (Repellent) Wirkung. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss (pour-on) verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich auf dem Körper des Tieres über Schweiß und Talg.

Insekten nehmen Cypermethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der Arthropoden.

Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Zecken werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cypermethrin hält 2 Wochen bis 5 Monate an.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cypermethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Einsatzgebiete

Cypermethrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Bei Wiederkäuern ist der Wirkstoff gegen Zecken, Weidestechfliegen (Haematobia ssp.), Kopffliegen (Musca autumnalis), Bremsen, Läuse und Haarlinge, bei Schweinen und Pferden gegen Läuse und beim Geflügel gegen Federlinge, Trichostrongylus, Vogelmilben und Flöhe wirksam. Bei Fischen kann er als Meerwasserbad eingesetzt werden.

In der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff für Wiederkäuer und Forellenfische in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Fleisch beträgt bei Wiederkäuern 20 µg/kg, bei Forellen 50 µg/kg.

Handelsnamen

Tiermedizin:

• Ektomin 100 EC ad us. vet.
• Flectron (Kombinationspräparat mit Permethrin

Cypermethrin gibt es auch als freiverkäufliches Insektizid zur Bekämpfung von Ameisen und Schaben (Bertram Schabengel, Compo-Ameisen-Spray, Detia-Degesch Schaben-Gel, Fastac, Fendona, Paral, Ripcord, Tenopa, ARDAP).

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Cypermethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 02.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 52315-07-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Cypermethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

Weblinks

• Cypermethrin (Uni Zürich)

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