Ehrlich-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen	p-Dimethylaminobenzaldehyd 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd DMABA
Summenformel	C9H11NO
CAS-Nummer	100-10-7
Kurzbeschreibung	hellgelber bis grüner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	72−75 ºC [1]
Siedepunkt	176 °C bei 22,7 hPa [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,18 g·l–1 bei 25 °C) [2] löslich in Ethanol, Diethylether, Essigsäure und Chloroform [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-52/53 S: 61
LD50	500 mg·kg–1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Verwendung

Eine Lösung aus 2% Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis primärer Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Die Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hösch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt der Firma Acros Organics
2. ↑ ^{a b} Dimethylaminobenzaldehyd bei ChemIDplus

Literatur

• Pröscher, F. (1900): Zur Kenntniss der Ehrlich'schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, S. 520–526.