Indol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol
Andere Namen	1H-Indol Benzo-[b]-pyrrol 2,3-Benzopyrrol
Summenformel	C8H7N
CAS-Nummer	120-72-9
PubChem	798
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen, die rein einen blumenartigen und verunreinigt einen unangenehmen Geruch besitzen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	52 °C[2]
Siedepunkt	254 °C[2]
Dampfdruck	1,6 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	in Wasser 3,6 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-311-315-318-335-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​305+351+338-​312 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22 S: 26-36/37/39[4]
LD50	1000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Indol ist eine chemische Substanz, genauer ein aromatischer Heterocyclus und kommt als Strukturfragment in vielen Naturstoffen vor.

Geschichte

Baeyers Originalstruktur von Indol, 1869

Die Indol-Chemie begann mit dem Studium des häufig verwendeten Farbstoffs Indigo. Indigo kann in Isatin und weiter zu Oxindol umgewandelt werden. 1866 reduzierte Adolf von Baeyer Oxindole mit Hilfe von Zinkstaub zu Indol.^[5] 1869 schlug er eine Strukturformel für Indole vor.^[6]

Bestimmte Indolderivate waren wichtige Farbstoffe bis zum Ende des 19. Jahrhunderts. In den 1930er-Jahren stieg das Interesse an Indol, als bekannt wurde, dass Indol Grundbestandteil vieler wichtiger Naturstoffe wie Alkaloide, zum Beispiel Strychnin und Auxin, und der Aminosäure Tryptophan und von ihr abgeleiteten Neurotransmittern (Serotonin, Melatonin) ist. Es bleibt ein aktiver Bereich der Forschung bis heute.^[7]

Vorkommen

Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlacköl, aber auch in den Blüten der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch Parfüms zugesetzt. In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan, neben Skatol (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von Fäkalien. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen Aminosäure Tryptophan.

Darstellung

Indol oder Indolderivate lassen sich auf verschiedene Arten darstellen. So unter anderem durch:

• Fischersche Indolsynthese

• Japp und Klingemann
• Bischler-Möhlau
• R.C. Larock
• Madelung
• Leimgruber-Batcho Indolsynthese

Verwendung

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie im Pflanzenhormon Auxin (3-Indolylessigsäure). Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und sein synthetisches Derivat LSD), sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.

Nachweis

Der Indol-Test wird bei der Identifizierung von Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz, Kovacs-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn Tryptophan zu Indol abgebaut wurde.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Indol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Indole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
4. ↑ Datenblatt Indol bei Acros, abgerufen am 16. Juni 2008.
5. ↑ Baeyer, A.: Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub. In: Ann.. 140, 1866, S. 295. doi:10.1002/jlac.18661400306.
6. ↑ Baeyer, A.; Emmerling, A.: Synthese des Indols. In: Chemische Berichte. 2, 1869, S. 679. doi:10.1002/cber.186900201268.
7. ↑ R. B. Van Order, H. G. Lindwall: Indole. In: Chem. Rev.. 30, 1942, S. 69–96. doi:10.1021/cr60095a004.

Weblinks

 Commons: Indoles – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Sicherheitsdatenblätter für Indol verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:
  • Datenblatt Indol bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010..
  • Datenblatt Indol bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  • Datenblatt Indol bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010..