Dimethylaminobenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen	Ehrlichs Reagenz p-Dimethylaminobenzaldehyd 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd DMABA
Summenformel	C9H11NO
CAS-Nummer	100-10-7
PubChem	7479
Kurzbeschreibung	hellgelber bis grüner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	72–75 °C[1]
Siedepunkt	176 °C bei 22,7 hPa[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,18 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Essigsäure und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-52/53 S: 61
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20 %iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis primärer Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hösch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).^[4]

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Dimethylaminobenzaldehyd bei ChemIDplus.
3. ↑ Datenblatt 4-(Dimethylamino)benzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
4. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.

Literatur

• Pröscher, F. (1900): Zur Kenntniss der Ehrlich'schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, S. 520–526.