Dimethylaminobenzaldehyd

Dimethylaminobenzaldehyd
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylaminobenzaldehyd
Allgemeines
Name Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen
  • Ehrlichs Reagenz
  • p-Dimethylaminobenzaldehyd
  • 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
  • DMABA
Summenformel C9H11NO
CAS-Nummer 100-10-7
PubChem 7479
Kurzbeschreibung

hellgelber bis grüner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72–75 °C[1]

Siedepunkt

176 °C bei 22,7 hPa[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-52/53
S: 61
LD50

500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20 %iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis primärer Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hösch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).[4]

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. a b Dimethylaminobenzaldehyd bei ChemIDplus.
  3. Datenblatt 4-(Dimethylamino)benzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  4. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.

Literatur


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