Enantioselektiv

Die Enantioselektivität ist das Verhältnis der Reaktionsgeschwindigkeiten zweier Enantiomere bei ihrer Umsetzung. Eine hohe Enantioselektivität besagt, dass das eine Enantiomer sehr viel schneller umgesetzt wird als das andere. Dies ist wichtig, wenn mit einem Verfahren eine chirale Substanz in hoher optischer Reinheit dargestellt werden soll. Die Enantioselektivität eines Enzyms bezüglich eines chiralen Substrates sagt etwas aus über seine Fähigkeit, es selektiv umzusetzen und ist daher ein wichtiger Parameter für seine Verwendung in der Biokatalyse. Die Enantioselektivität wird durch den E-Value ausgedrückt, der sich aus kinetischen Parametern errechnet. Da der E-Value in der Praxis sich aus einer logarithmischen Funktion errechnet, ist es aus Gründen der Genauigkeit nicht üblich, E-Values über 200 anzugeben. Ein E-Value von 1 bedeutet eine nichtselektive Umsetzung.

Der Begriff Enantioselektivität wird auch benutzt, um die Stereosektivität einer Reaktion zu klassifizieren. Hohe Eantioselektivitäten werden in der enantioselektiven Synthese erkennbar durch hohe ee-Werte.

Literatur

• Kurt Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 4th edition, Springer Verlag Heidelberg 2000