Reduktone

Reduktone

Reduktone sind organische chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.[1] Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer.

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet.[2]

Struktur und Tautomerie

Tartronaldehyd (Trioseredukton)
bzw. Hydroxypropandial
Ascorbinsäure (Vitamin C) Reduktinsäure
(2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon)
Acetylformoin
Tartronaldehyde.svg

(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial)
L-Ascorbic acid.svg
Reductic acid.svg
Acetylformoine.png

(links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal)

Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie auch bei längerer Lagerung von Lebensmitteln deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt;[2] für Acetylformoin ist das Vorkommen als reaktive Zwischenstufe bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.[3][4]

Einzelnachweise

  1. IUPAC Gold Book: Reductones.
  2. a b Römpp kompakt Basislexikon Chemie. Hrsg. von Jürgen Falbe und Manfred Regitz. Bearbeitet von Eckard Amelingmeier u.a. Thieme, Stuttgart/New York 1998, ISBN 3-13-115711-9.
  3. Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000.
  4. Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Reduktone — Reduktone,   die Endiole …   Universal-Lexikon

  • Endiol — Reduktone sind chemische Verbindungen, in deren Moleküle sich an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C Doppelbindung noch zwei Hydroxylgruppen befinden. Diese deshalb so genannten Endiole sind mesomerie stabilisiert und auf Grund einer… …   Deutsch Wikipedia

  • Endiole — Reduktone sind chemische Verbindungen, in deren Moleküle sich an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C Doppelbindung noch zwei Hydroxylgruppen befinden. Diese deshalb so genannten Endiole sind mesomerie stabilisiert und auf Grund einer… …   Deutsch Wikipedia

  • Ascorbat — Strukturformel L Ascorbinsäure Allgemeines Trivialname Vitamin C Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Askorbinsäure — Strukturformel L Ascorbinsäure Allgemeines Trivialname Vitamin C Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Dehydroascorbinsäure — Strukturformel L Ascorbinsäure Allgemeines Trivialname Vitamin C Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Vitamin-C — Strukturformel L Ascorbinsäure Allgemeines Trivialname Vitamin C Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Vitamin C — Strukturformel L Ascorbinsäure Allgemeines Trivialname Vitamin C Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Amin-Imin-Tautomerie — Die Tautomerie (von gr. tautó = das Gleiche; gr. meros = der Anteil) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff… …   Deutsch Wikipedia

  • Diol — Strukturformel des zweiwertigen Alkohols Ethylenglykol Diole sind organische Verbindungen, die zwei Hydroxylgruppen (–OH) enthalten, also zweiwertige Alkohole sind. Das einfachste Diol ist das Aldehydhydrat des Formaldehyd, das jedoch nur in… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”