Hantzsche Dihydropyridinsynthese
- Hantzsche Dihydropyridinsynthese
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Bei der von Arthur Hantzsch entdeckten Hantzschen Dihydropyridinsynthese werden eine β-Ketocarbonylverbindung, ein Aldehyd und ein aliphatisches Amin im Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion gebracht.[1]
Dabei gehen sowohl die β-Ketocarbonylverbindung und der Aldehyd als auch die β-Ketocarbonylverbindung und das Amin eine Art Knoevenagel-Reaktion ein. Aus der Amin-Komponente entsteht ein Enamin. Der Aldehyd reagiert zu einer ungesättigten Carbonylverbindung. Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in einer Art Michael-Addition weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.[2]
Die Synthese pharmakologisch relevanter Dihydropyridine ist auf diese Weise elegant möglich. Um beispielsweise zum Nifedipin zu gelangen, verwendet man 2-Nitrobenzaldehyd als Aldehydkomponente, Acetessigsäuremethylester als β-Ketocarbonylverbindng und Ammoniak als Amin.
Einzelnachweise
- ↑ A. Hantzsch: "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen", in: Chemische Berichte 1881, 14, 1637–1638.
- ↑ Laszlo Kurti, Barbara Czako,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis,:ISBN 978-0-12-369483-6, S. 194
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