2,2'-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2′-Bipyridin
Andere Namen	2,2′-Bipyridinyl α-Bipyridyl α,α′-Dipyridyl bipy
Summenformel	C10H8N2
CAS-Nummer	366-18-7
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70–72 °C[1]
Siedepunkt	272 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser: 5,5 g·l−1 (22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 21-25 S: 22-36/37-45
LD50	100 mg/kg (Ratte, oral)[2]
WGK	3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bipyridine mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in α-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

2,2′-Pyridin kann aus zwei Molekülen Pyridin synthetisiert werden. Hierzu kann es bei 330 °C mit Eisen(III)-chlorid^[3] oder bei Raumtemperatur mit Raney-Nickel^[4] zur Reaktion gebracht werden. Ein weiterer einfacher Syntheseweg ist die Ullmann-Kupplung von zwei Molekülen 2-Brompyridin, zu der Kupferstaub verwendet wird.^[5]

Eigenschaften

2,2′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der bei 70–72 °C schmilzt und bei 272 °C siedet. Die Verbindung kann als zweizähniger Chelatligand eingesetzt werden und koordiniert hierbei über die beiden Stickstoffatome. Als Ligand wird oft die Kurzschreibweise bipy verwendet. Mit vielen Übergangsmetallen werden stabile Komplexe gebildet. Bei oktaedrischer Komplexgeometrie entstehen zwei enantiomere Komplexspezies.

Verwendung

Der Komplex von 2,2′-Bipyridin mit zweiwertigem Eisen ([Fe(bipy)₃]²⁺) besitzt in Lösung eine tiefrote Färbung. Dieser Komplex kann zur quantitativen kolometrischen Bestimmung von Eisen genutzt werden. Dreiwertiges Eisen kann vorher, beispielsweise durch Natriumhydrogensulfit, reduziert werden.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 366-18-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Nov. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber. 1935, 68, 681–684; doi:10.1002/cber.19350680425.
4. ↑ W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridine, in Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 102.
5. ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc. 1938, 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
6. ↑ G.-O. Müller: Quantitativ-anorganisches Praktikum. 7. Auflage, S. 376, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt/Main 1992, ISBN 3-8171-1211-4.