2-Chlorbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorbutan
Andere Namen	2-Butylchlorid sec-Butylchlorid s-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
CAS-Nummer	78-86-4 22157-31-9 (R)-Isomer 22156-91-8 (S)-Isomer
PubChem	6563
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−140 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	145 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l-1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Alkohol[2]
Brechungsindex	1,3965 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 7/9-16-29
LD50	17,5 g·kg-1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. ^[6]

Verwendung

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} 2-Chlorobutane (Yixing City Changjili Chemicals)
3. ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
5. ↑ Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
6. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition

Verwandte Verbindungen

• 1-Chlorbutan
• tert-Butylchlorid
• 2-Brombutan