Malonsäuredinitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäuredinitril
Andere Namen	Dicyanomethan Malodinitril Malonitril Propandinitril Methylendinitril Cyanoacetonitril
Summenformel	C3H2N2
CAS-Nummer	109-77-3
PubChem	24896644
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	66,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,191 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C [2]
Siedepunkt	220 °C[2]
Dampfdruck	1 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​311-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-50/53 S: (1/2)-23-27-45-60-61
LD50	25 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH₂(CN)₂. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pK_s-Wert von 11 in Wasser.^[6] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.^[7] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 - 1000 °C benötigt werden.^[8]

Eigenschaften

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.^[2]

Verwendung

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.^[9] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 109-77-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
5. ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
6. ↑ Evans pK_a table
7. ↑ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678-82.
8. ↑ http://v3.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0943604A1&KC=A1&FT=D&date=19990922&DB=&locale=
9. ↑ Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419-423)