Lyogen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluphenazin
Andere Namen	4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin- 10-yl)propyl]-1-piperazinethanol
Summenformel	C22H26F3N3OS (Fluphenazin) C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid) C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
CAS-Nummer	69-23-8 (Fluphenazin) 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid) 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem	3372
ATC-Code	N05AB02
DrugBank	DB00623
Kurzbeschreibung	* braunes viskoses Öl (Fluphenazin) Kristalle (Fluphenazin·Dihydrochlorid) gelb-orangefarbenes viskoses Öl (Fluphenazin·Dekanoat)
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Fertigpräparate	Dapotum® (CH, D) Lyogen® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	437,52 g·mol−1 (Fluphenazin) 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid) 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Schmelzpunkt	235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Chloroform, Ether, Cyclohexan, Methanol und Ethanol, unlöslich in Wasser (Fluphenazin·Dekanoat)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	220 mg·kg−1 (Maus p.o.) [3]
WGK	3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

• als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
• bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
• bei der katatonen Schizophrenie
• bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
• zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Herstellung

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.^[4]

Geschichtliches

Fluphenazin wurde als Neuroleptikum vom Phenothiazin-Typ 1956 erstmals vom Pharmaunternehmen Squibb, heute Bristol-Myers Squibb unter den Handelsnamen Dapotum^® und Omca^® patentiert und ist heute als Generikum im Handel.

Literatur

• Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Fluphenazin Dihydrochlorid bei Sigma-Aldrich
3. ↑ Fluphenazin bei ChemIDplus
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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