Fluphenazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluphenazin
Andere Namen	4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin- 10-yl)propyl]-1-piperazinethanol
Summenformel	C22H26F3N3OS (Fluphenazin) C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid) C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
CAS-Nummer	69-23-8 (Fluphenazin) 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid) 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem	3372
ATC-Code	N05AB02
DrugBank	DB00623
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	437,52 g·mol−1 (Fluphenazin) 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid) 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Schmelzpunkt	235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-360 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​301+310-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36
LD50	220 mg·kg−1 (Maus p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

• als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
• bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
• bei der katatonen Schizophrenie
• bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
• zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.^[4]

Geschichtliches

Fluphenazin wurde 1961 in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde Fluphenazin unter dem Handelsnamen Dapotum-D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.^[5] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.

Doping

Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z.B. um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.

Literatur

• Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Fluphenazin bei ChemIDplus.
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
5. ↑ http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm.

Handelsnamen

Monopräparate

Dapotum (CH), Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)

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