Meisenheimer-Umlagerung

Die Meisenheimer-Umlagerung ist eine Umlagerungs- und Namensreaktion und nach dem Entdecker Jakob Meisenheimer benannt. Bei der Reaktion wird ein Aminoxid in das entsprechende Alkoxyamin umgewandelt.^[1][2]

Reaktion

[1,2]-Umlagerung

Meist ist der Rest „R“ ein Benzyl- oder Allylrest. Die (C)R-N Bindung wird homolytisch gespalten, sodass zwei Radikale vorliegen, die durch ESR oder CIDNP nachgewiesen werden können.

[2,3]-Umlagerung

Einzelnachweise

1. ↑ J. Meisenheimer, Über eine eigenartige Umlagerung des Methyl-allyl-anilin-N-oxyds Chem. Ber. 52. 1667 (1919) doi:10.1002/cber.19190520830
2. ↑ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

Literatur

• Michael.B Smith, Jerry March: Advanced Organic Chemistry. 4.Auflage, John Willey & Sons, S.1102
• Jie Jack: Name Reactions. 1.Auflage, Springer-Verlag, S.230