3,3′-Dichlorbenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen	4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl o,o′-Dichlorbenzidin 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin DCB
Summenformel	C12H10Cl2N2
CAS-Nummer	91-94-1 612-83-9 (als Dihydrochlorid)
PubChem	7070
Kurzbeschreibung	farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	253,13 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132,4 °C[1]
Siedepunkt	368 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,5 mg·l-1 bei 30 °C)[1] löslich in Diethylether, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-312-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​280-​308+313-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-21-43-50/53 S: 53-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.^[6]

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.^[7]

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 14) verwendet.^[8][9] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert.

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Verwandte Verbindungen

• 2,2′-Dichlorbenzidin
• 3,5-Dichlorbenzidin
• 3,3′-Dichlorbenzidinsulfat
• o-Dianisidin (3,3'-Dimethoxybenzidin)
• o-Tolidin (3,3'-Dimethylbenzidin)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Inchem: 3,3'-Dichlorobenzidine.
3. ↑ REPORT ON CARCINOGENS.
4. ↑ Datenblatt 3,3′-Dichlorobenzidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 im European chemical Substances Information System ESIS
6. ↑ Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine.
7. ↑ Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze.
8. ↑ Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
9. ↑ W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.

Weblinks

• Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 3,3′-Dichlorbenzidin
• BAuA: Bioverfügbarkeit von Azopigmenten nach Aufnahme über die Atemwege