Methyliodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyliodid
Andere Namen	Iodmethan Monoiodomethan Halon 10001
Summenformel	CH3I
CAS-Nummer	74-88-4
PubChem	6328
Kurzbeschreibung	Farblose, etherisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	141,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−66 °C[1]
Siedepunkt	42 °C[1]
Dampfdruck	441 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (14 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25-21-37/38-40 S: (1/2)-36/37-38-45
MAK	aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyliodid (Iodmethan) ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie steht in Verdacht, krebserregend zu sein. Methyliodid reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Methyliodid unter Bildung von Ammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Amine erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Aus dem quartären Amin kann kein Wasser mehr abgespalten werden, daher bleibt Tetramethylammoniumhydroxid übrig, welches das basischste „Amin“ darstellt. Das Ion ist sehr stabil und in seiner Basizität mit Alkalimetallhydroxiden vergleichbar.

Darstellung

Methyliodid entsteht während einer exothermen Reaktion, wenn molekulares Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird.^[3] Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid welches in situ hergestellt wird:

$\mathrm{P_4\ +\ 6\ I_2 \longrightarrow\ 4\ PI_3}$

$\mathrm{3\ CH_3OH\ +\ PI_3\longrightarrow\ 3\ CH_3I + H_3PO_3}$

Alternativ kann Methyliodid durch die Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden: ^[3]

$\mathrm{(CH_3O)_2SO_2\ + KI \longrightarrow\ K_2SO_4\ + 2\ CH_3I}$

Das Metyhliodid/CH₃I kann durch Destillation gefolgt durch Waschen mit Na₂S₂O₃ von Iod gereinigt werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b} C. S. King, W. W. Hartman: Methyl Iodide. In: Organic Synthesis, 1943, 2, S. 399 (Artikel)