Nitrosamine

Nitrosamine
Allgemeine Formel der Nitrosamine. Sind R1 und R2 Organylreste, sind die Nitrosamine stabiler als wenn R1 oder R2 für ein Wasserstoffatom stehen.

Nitrosamine, genauer N-Nitrosamine, sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen der allgemeinen Strukturformel R1R2N-NO, dabei sind R1 und R2 kohlenstoffhaltige Reste. Nitrosamine sind krebserregende Substanzen.

Inhaltsverzeichnis

Entstehung

Nitrosamine entstehen beispielsweise aus Nitriten und Aminen. Nitrosamine werden nur unter bestimmten Voraussetzungen gebildet, vor allem im sauren Milieu, wie es etwa im menschlichen Magen herrscht.

Nitrit bildet zunächst HNO2. Diese spaltet sich nach erneuter Protonierung in Nitrosyl (NO+) und Wasser auf (siehe Gl. (1)). Das Nitrosyl reagiert mit einem Amin zum Nitrosamin weiter (siehe Gl. (2)).


\mathrm{HNO}_2 + \mathrm{H}^+~~\overrightarrow{\leftarrow}~~ \mathrm{H_2O} + \mathrm{NO}^+ (1)


\mathrm{R_2NH} + \mathrm{NO}^+ ~~\to~~ \mathrm{R_2N{-}NO} + \mathrm H^+ (2)

Vorkommen

Hinweise für das Vorliegen von Nitrosaminen in Lebensmitteln pflanzlicher Herkunft, in Böden oder im Grundwasser gibt es nicht. Sie kommen – üblicherweise in nicht gesundheitsschädigenden Dosen – in vielen Lebensmitteln vor, beispielsweise in Bier, Fischen, gepökelten Fleischerzeugnissen oder in Käse. N-Nitrosamine sind Reaktionsprodukte von Nitrit und sekundären Aminen (wie in Proteinen), die vor allem unter Hitzeeinwirkung gebildet werden. Bei dem Erhitzen gepökelter Lebensmittel sowie dem Wiederaufwärmen von Spinat, dessen intrazelluläre Nitratdepots mikrobiell zu Nitrit umgewandelt wurden, ist ebenfalls die Gefahr der Nitrosaminbildung gegeben.

Nitrosamine lassen sich auch in Latex-Matratzen, Luftballons und Tabak nachweisen.

Nitrosamine können auch in wassergemischten Kühlschmiermitteln aus in Nitrit umgewandeltem Nitrat aus dem Ansetzwasser und eingeschleppten Aminen (Lebensmittelreste, Zigaretten) entstehen. Leitkomponente ist das N-Nitroso-diethanolamin (NDELA), (HO − C2H4)2N − NO.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Im Tierversuch wurde eine stark krebserzeugende (kanzerogene) Wirkung bei 90 % der untersuchten Nitrosamine nachgewiesen. Es ist bis heute keine Spezies bekannt, in der die Substanz keine Tumore induzieren kann. Nitrosamine sind Präkanzerogene, das heißt, sie müssen im Körper erst aktiviert werden, damit sie ihre schädliche Wirkung entfalten können. Dies erfolgt durch eine Cytochrom-P450-katalysierte Reaktion. In nachfolgenden Reaktionen wird das sehr reaktive Formaldehyd sowie Carbeniumionen freigesetzt, die eine stark gentoxische Wirkung haben.

Epidemiologische Studien deuten auf eine positive Korrelation zwischen Nitrit- und Nitrosaminaufnahme und Magenkrebs, sowie zwischen dem Verzehr von Fleisch- und Wurstwaren und Magen- und Speiseröhrenkrebs hin.[1]

Weitere epidemiologische Studien sehen zudem eine Korrelation zwischen dem zunehmenden Einsatz von Nitrat und Nitrit in Landwirtschaft (Düngung) und Nahrungsmittelindustrie (Konservierungsmittel), der dadurch erhöhten Belastung mit Nitrosaminen und der steigenden Zahl von Alzheimer-, Parkinson- und Diabetesfällen.[2]

Nitrosamine haben im Tierversuch auch Schäden der Leber und des Erbgutes hervorgerufen.[3]

Literatur

Ahmed Askar: Amine und Nitrosamine - Vorkommen, Bedeutung, Stoffwechsel und Bestimmung, Technische Universität Berlin, Institut für Lebensmitteltechnologie, 2. unveränderte Auflage, Berlin 1979, ISBN 3-7983-0204-9

Nachweise

  1. Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21; 12(27):4296-4303; PMID 16865769.
  2. De la Monte, Suzanne M., Alexander Neusner, Jennifer Chu and Margot Lawton. Epidemilogical Trends Strongly Suggest Exposures as Etiologic Agents in the Pathogenesis of Sporadic Alzheimer's Disease, Diabetes Mellitus, and Non-Alcoholic Steatohepatitis. Journal of Alzheimer's Disease, 17:3 (July 2009) pp 519-529; PMID 19363256.
  3. Natriumnitrit (zusatzstoffe-online.de).
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  • nitrosamine — noun a) a divalent functional group, >N.N=O b) any of a class of organic compounds containing this group; prepared by the reaction of amines with nitrites; they are carcinogenic …   Wiktionary

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