Ascaridol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ascaridol
Andere Namen	1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en
Summenformel	C10H16O2
CAS-Nummer	512-85-6
Kurzbeschreibung	schwach grünlichgelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	168,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	3 °C [2]
Siedepunkt	113-114 °C (2,6 kPa), explosionsartige Zersetzung >130 °C [2]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ascaridol ist ein pflanzlicher Naturstoff, und somit eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Peroxid mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter Konfiguration. 1943 konnte es zum ersten Mal synthetisch hergestellt werden. Es wird aus Pinen und Sauerstoff in Anwesenheit von Chlorophyll synthetisiert. Früher wurde es als Anthelminthikum eingesetzt.

Ascaridol findet sich im so genannten Wohlriechenden Gänsefuß (Wurmkraut) sowie in dem Öl der Boldoblätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil. Die Brechzahl der Flüssigkeit ist 1,47.

Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u.a. im Teebaumöl ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.^[4]

Weblinks

• Ascaridol bei chemistryworld.de

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77. PMID 10357714