Para-Toluolsulfonsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	para-Toluolsulfonsäurechlorid
Andere Namen	Toluol-4-sulfonylchlorid Toluol-4-sulfonsäurechlorid 4-Methylbenzol-1-sulfonylchlorid p-Toluolsulfochlorid Tosylchlorid p-Toluolsulfonylchlorid Toluol-4-sulfochlorid TosCl TsCl
Summenformel	C7H7ClO2S
CAS-Nummer	98-59-9
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	190,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	67 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (13 hPa)[1]
Dampfdruck	1,3 hPa bei 88 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
LD50	4680 mg/kg (Ratte, oral)[2]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet.

Darstellung

Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlicher einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.^[3]

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.^[4]

Tosylchlorid ist ein Abfallprodukt der Saccharin-Herstellung. Hier entstehen neben dem hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid auch das p-Toluolsulfonylchlorid welches nach der Trennung voneinander als Feinchemikalie veräußert wird.^[5]

Eigenschaften

para-Toluensulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischem eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.^[1]

Verwendung

p-Tosylchlorid wird in der organischen Chemie zur Herstellung von Tosylaten aus Alkoholen verwendet. Hierzu wird der Alkohol zunächst durch Einsatz einer Base deprotoniert. Das entstandene Alkoholat geht nun eine nukleophile Substitution mit p-Tosylchlorid ein, wobei das am Schwefel gebundene Chlorid als Abgangsgruppe dient. Tosylate dienen dazu Hydroxylgruppen in Abgangsgruppen umzuwandeln, was durch Bildung des Tosylats, das selbst eine gute Abgangsgruppe darstellt, erreicht werden kann.^[5]

Literatur

• Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3527311484.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 98-59-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27.07.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ A. Töhl, O. Eberhard: Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe, in: Chem. Ber. 1893, 26, 2940–2945. doi:10.1002/cber.189302603118
4. ↑ H. Meerwein, G. Dittmar, R. Göllner, K. Hafner, F. Mensch, O. Steinfort: Untersuchungen über aromatische Diazoverbindungen, II. Verfahren zur Herstellung Aromatischer Sulfonsäurechloride, Eine Neue Modifikation der Sandmeyerschen Reaktion, in: Chem. Ber. 1957, 90', 841–852. doi:10.1002/cber.19570900602
5. ↑ ^{a b} H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 19. Auflage 1981, 514 ISBN 3-7776-0356-2