Pauly-Reaktion

Pauly-Reaktion

Die Pauly-Reaktion dient zum qualitativen Nachweis der Aminosäuren Tyrosin und Histidin. Sie ist nach ihrem Entdecker Hermann Pauly benannt.

Reaktion

Tyrosin und Histidin besitzen einen aromatischen Ring, an dem leicht elektrophile Substitutionen erfolgen können. Diazotierte Sulfanilsäure kuppelt mit dem aromatischen Ring unter Bildung eines roten Azofarbstoffes.

Reaktionsmechanismus der Pauly-Reaktion

In ersten Schritt erfolgt die Diazotierung von Sulfanilsäure durch Zugabe von Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure. Nach der Zugabe zur Aminosäurelösung wird alkalisch gestellt und bei Anwesenheit von aromatischen Gruppen erfolgt die Bildung der Azofarbstoffe, z.B. Azotyrosin.

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