Psicose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
Andere Namen	(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon, (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	23140-52-5 (DL-Psicose) 551-68-8 (D-Psicose) 16354-64-6 (L-Psicose)
PubChem	90008
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–102 °C (D-Psicose)[1] 113 °C (L-Psicose)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Psicose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Vorkommen

D-Psicose kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringen Umfange verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge Glucose liefern würde.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-Furanose- und α/β-Pyranose-Form) einstellt.^[4]

D-Psicose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Psicofuranose	β-D-Psicofuranose
	α-D-Psicopyranose	β-D-Psicopyranose

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio). 3. April 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt L-Psicose bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
3. ↑ Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
4. ↑ Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.

Weblinks

• Eigenschaften der D-Psicose (PDF-Datei; 46 kB)