Hexosen

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält.^[1] Sie haben alle die Summenformel C₆H₁₂O₆ und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktionsgruppe. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketohexosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldohexosen. Die übrigen Kohlenstoffatome in den Strukturen tragen Hydroxygruppen. Die bekanntesten Vertreter der beiden Untergruppen sind die Glucose (eine Aldohexose) und die Fructose (eine Ketohexose). Weiterhin sind die D-Galactose und D-Mannose in der Natur sehr wichtig, industriell ist die L-Sorbose für die Vitamin-C-Synthese von Interesse. In der Systematik der Kohlenhydrate sind Aldohexosen und Ketohexosen wiederum Untergruppen der Aldosen beziehungsweise der Ketosen.

Die Aldohexosen

Glucose: Zusammenhang zwischen Fischer- und Haworth-Projektion

Die Aldohexosen besitzen vier chirale Zentren, es gibt daher 16 verschiedene Stereoisomere. Von diesen 16 Aldohexosen kommen in der Natur nur die D-Glucose, D-Galactose und D-Mannose in größeren Mengen vor. Die D-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von Streptomyceten gebildeten Hygromycine vor. Die D/L-Konfiguration bezieht bei den Aldohexosen stets auf die Position der OH-Gruppe am 5. C-Atom und hat keinen Bezug zur Drehrichtung der optischen Aktivität.

Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion

• 

  Allose

• 

  Altrose

• 

  Glucose

• 

  Mannose

• 

  Gulose

• 

  Idose

• 

  Galactose

• 

  Talose

Haworth-Projektionen der Furanose- und Pyranose-Formen der Glucose

Die Namen der Aldohexosen kann man sich mit folgender Eselsbrücke leicht merken: „Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen“, wobei die Anfangsbuchstaben der Spruchwörter denen der Aldohexosen entsprechen (wahlweise auch „Glucken“ statt „Gänse“, dann ist die Verwechslungsgefahr bei den mit G beginnenden Zuckern geringer).

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose(sechseckig) - bzw. Furanose(fünfeckig) Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxygruppe. Dadurch entsteht ein weiteres Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Konfigurationsisomere nennt man „Anomere“ und sie werden durch voranstellen von α- bzw. β- unterschieden.

Die Ketohexosen

Die Ketohexosen besitzen 3 chirale Zentren, es gibt daher 8 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die 4 D-Isomere vor.

Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion

• 

  Psicose

• 

  Fructose

• 

  Sorbose

• 

  Tagatose

Durch eine intramolekulare Halbketal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form.^[2] Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 2. und dem 5. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Ketogruppe wird zur Hydroxygruppe. Wie bei den Aldosen entsteht auch hierbei ein neues Chiralitätszentrum und man unterscheidet zwei anomere Formen.

Siehe auch

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Heptosen, Glucose-Stoffwechsel

Einzelnachweise

1. ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 1118−1119, ISBN 978-3-8273-7190-4.
2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 638−641, ISBN 3-342-00280-8.