Pyrazole

Pyrazol

Pyrazole sind eine Stoffgruppe heterocyclischer chemischer Verbindungen. Sie besitzen einen fünfgliedrigen Ring mit zwei benachbarten Stickstoffatomen und gehörten zu den Heteroaromaten, genauer zu den Azolen. Sie sind isomer zu den Imidazolen und unterscheiden sich von den Isothiazolen durch die formale Ersetzung eines Stickstoffatoms durch ein Schwefelatom, von den Isoxazolen durch die formale Ersetzung durch ein Sauerstoffatom. Durch formale Hydrierung der Doppelbindungen erhält man Pyrazolidine. Der einfachste Vertreter der Stoffgruppe ist das Pyrazol.

Darstellung

Die Darstellung von Pyrazolen kann durch eine Kondensationsreaktion aus einem 1,3-Diketon mit Hydrazin erfolgen. Hierbei werden je Umsatz zwei Moleküle Wasser frei.

Eigenschaften

Pyrazole besitzen aromatischen Charakter. Sie erfüllen die Hückel-Kriterien durch Zuhilfenahme des freien Elektronenpaars des wasserstofftragenden Stickstoffatoms.

Als Aromaten sind an ihnen prinzipiell elektrophile Substitutionen möglich. Inwiefern diese an einer speziellen Verbindung durchführbar sind, ist abhängig von den Substituenten. Wie alle Azole sind auch Pyrazole gegenüber Lewis-Säure nicht stabil, so dass beispielsweise Friedel-Crafts-Acylierungen nicht durchführbar sind.

Durch Deprotonierung des Stickstoffatoms mit einer geeigneten Base und anschließender Umsetzung des entstandenen Anions mit einem Elektrophil können Substituenten am Stickstoffatom eingeführt werden. Als Elektrophile können hierzu beispielsweise Halogenalkane oder Acylhalogenide dienen. Es entstehen N-Alkyle beziehungsweise N-Acyle.

Quellen

• D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen, 1. Auflage, S. 28–34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.