Pyridin-2,6-dicarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure DPA
Summenformel	C7H5O4N
CAS-Nummer	499-83-2
PubChem	10367
Kurzbeschreibung	feuchtigkeits- und luftempfindliche, farblose und fast geruchlose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C [1]
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C) [1]
pKs-Wert	2,16 (30 °C) [2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Alkalien, schwer löslich in Eisessig und Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C) [1], löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
WGK	1 - schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipicolinsäure oder Pyridin-2,6-dicarbonsäure ist eine heteroaromatische Dicarbonsäure und ein Pyridinderivat.

Vorkommen

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15% des Trockengewichts), jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthaniden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexen^[3][4] sowie als Stabilisator für Peroxide^[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen^[6] verwendet.

Weblinks

• Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum
• Anorganisch-chemisches Praktikum für Chemiker: Veränderung der Selektivität von Kationen mit Hilfe von Komplexblidern (DPA, Kronenether)
• Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren vonoberflächlich verkeimten Lebensmittel
• Bestimmung des Endosporenanteils (über Dipicolinsäure) an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten

Siehe auch

• Pyridin-2,3-dicarbonsäure Chinolinsäure, CAS: 89-00-9
• Pyridin-2,4-dicarbonsäure Lutidinsäure, CAS: 499-80-9
• Pyridin-2,5-dicarbonsäure Isocinchomeronsäure, CAS: 100-26-5
• Pyridin-3,4-dicarbonsäure Cinchomeronsäure, CAS: 490-11-9
• Pyridin-3,5-dicarbonsäure Dinicotinsäure, CAS: 499-81-0
• Pyridin-4,5-dicarbonsäure

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Februar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Dipicolinsäure bei ChemIDplus
3. ↑ Sigma Aldrich: 2,6-Pyridinedicarboxylic acid
4. ↑ rwth-aachen: Enantiomerenreine ß-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe
5. ↑ Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel
6. ↑ RASCHIG GmbH: Dipicolinsäure