Picolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2-carbonsäure
Summenformel	C6H5NO2
CAS-Nummer	98-98-6
PubChem	1018
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–137 °C[1]
Löslichkeit	887 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (−COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C₆H₅NO₂.

Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

Darstellung

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.^[3][4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Picolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2011.
3. ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
4. ↑ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.