Dipicolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure DPA
Summenformel	C7H5NO4
CAS-Nummer	499-83-2
PubChem	10367
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C[2]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)[2]
pKs-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17[3] pKs2 (25 °C) = 4,97[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Alkalien[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position Carboxygruppen trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridin in 2-Position eine Carboxygruppe trägt.

Vorkommen

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten. Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien^[4] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.^[5]

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexen^[6][7] sowie als Stabilisator für Peroxide^[8] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen^[9] verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
4. ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
5. ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
6. ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010.
7. ↑ rwth-aachen: Enantiomerenreine β-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe.
8. ↑ Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel.
9. ↑ RASCHIG GmbH: Dipicolinsäure.

Weblinks

• Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum
• Anorganisch-chemisches Praktikum für Chemiker: Veränderung der Selektivität von Kationen mit Hilfe von Komplexblidern (DPA, Kronenether) (PDF-Datei; 41 KB)
• Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln
• Bestimmung des Endosporenanteils (über Dipicolinsäure) an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten (PDF-Datei)