Pyridindicarbonsäuren

Die Pyridindicarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Carboxygruppen (−COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅NO₄.

Die Pyridindicarbonsäuren sind zumeist farblose Feststoffe, die sich in Wasser schlecht lösen. Die Schmelzpunkte liegen recht hoch bei rund 230 °C, wobei jedoch die Dinicotinsäure mit 320–325 °C deutlich nach oben abweicht. Chinolinsäure und Cinchomeronsäure zersetzen sich beim Erhitzen durch Decarboxylierung.

Die Pyridindicarbonsäuren sind generell aus den Lutidinen durch Oxidation der beiden Methylgruppen mit Salpetersäure darstellbar.^[1] Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name Lutidin auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Chinolinsäure entsteht durch Oxidation von Chinolin mit Kaliumpermanganat und erhielt dadurch ihren Namen.

Von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in ortho-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) leitet sich namentlich die achsensymmetrisch in meta-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Pyridindicarbonsäuren
Name	Pyridin-2,3-dicarbonsäure	Pyridin-2,4-dicarbonsäure	Pyridin-2,5-dicarbonsäure	Pyridin-2,6-dicarbonsäure	Pyridin-3,4-dicarbonsäure	Pyridin-3,5-dicarbonsäure
Andere Namen	Chinolinsäure	Lutidinsäure	Isocinchomeronsäure	Dipicolinsäure	Cinchomeronsäure	Dinicotinsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	89-00-9	499-80-9	100-26-5	499-83-2	490-11-9	499-81-0
PubChem	1066	10365	7493	10367	10273	10366
Summenformel	C7H5NO4
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Feststoffe
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zers.)[2]	242–243 °C[3]	236–237 °C[4]	224–225 °C[5]	266–270 °C (Zers.)[6]	320–325 °C[7]
pKs1-Wert (25 °C)[8]	2,41	2,17	2,31	2,17	2,6	2,82
pKs2-Wert (25 °C)[8]	5,05	5,09	5,06	4,97	5,07
Löslichkeit	10 g·l−1 (20 °C)[2]	2,49 g·l−1 (25 °C)[3]	1,2 g·l−1 (25 °C)[4]	5 g·l−1 (25 °C)[5]	2,34 g·l−1 (25 °C)[6]	1,0 g·l−1 (25 °C)[7]
GHS- Einstufung [2][3][4][5][6][7]	Achtung
H- und P-Sätze	319-335	319-335	315-319-335	315-319-335	315-319-335	315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	304+340 305+351+338	304+340 305+351+338	302+352-​304+340 305+351+338	302+352 305+351+338	302+352-​304+340 305+351+338	302+352-​304+340 305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4][5][6][7]	Reizend (Xi)
R-Sätze	36/37	36/37/38
S-Sätze	keine S-Sätze

Siehe auch

• Pyridincarbonsäuren

Einzelnachweise

1. ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Lutidinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
5. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dipicolinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
6. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
7. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
8. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).