Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.^[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, zwei der Isomere als giftig.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen 2,6-Lutidin 3,4-Lutidin 3,5-Lutidin Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin 2,4-Dimethylpyridin 2,5-Dimethylpyridin 2,6-Dimethylpyridin 3,4-Dimethylpyridin 3,5-Dimethylpyridin Strukturformel CAS-Nummer 583-61-9 108-47-4 589-93-5 108-48-5 583-58-4 591-22-0 PubChem 11420 7936 11526 7937 11417 11565 Summenformel C₇H₉N Molare Masse 107,16 g·mol⁻¹ Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz Schmelzpunkt −15 °C^[2] −60 °C^[3] −15 °C^[4] −6 °C^[5] −6 °C^[6] −9 °C^[7] Siedepunkt 162–163 °C^[2] 159 °C^[3] 157 °C^[4] 144 °C^[5] 163–164 °C^[6] 169–170 °C^[7] pK_s-Wert^[8]
(der konjugierten
Säure BH⁺) 6,57 6,77 6,40 6,60 6,46 Löslichkeit 95 g·l^−1[2] 350 g·l^−1[3] löslich^[5] 33 g·l^−1[6] 33 g·l^−1[7] GHS-
Einstufung
^{[9][10][11][12][13][14]}

Gefahr Gefahr Achtung Achtung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze 226-302-315-318-335 226-301-311
315-319-331-335 226-302-312
315-319-332-335 226-302-315-319-335 226-301-311
315-319-331-335 226-302-312
315-318-332-335 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze 261-​280
305+351+338 261-​280-​301+310
305+351+338-​311 261-​280-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​280-​301+310
305+351+338-​311 261-​280-​305+351+338 Gefahrstoff-
kennzeichnung
^{[2][3][4][5][6][7]}

Gesundheits- schädlich

(Xn)

Giftig

(T)

Gesundheits- schädlich

(Xn)

Gesundheits- schädlich

(Xn)

Giftig

(T)

Gesundheits- schädlich

(Xn)

R-Sätze 10-20/21/22 10-25 10-20/21/22-36/37/38 10-22-36/38 10-22-24 10-20/21/22-36/37/38-41 S-Sätze 16-36/37 24/25-37-45 16-26-36/37/39-45 23-26 36/37-45 16-26-36

Siehe auch

• Picoline (Methylpyridine)
• Collidine (Trimethylpyridine)

Einzelnachweise

1. ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
9. ↑ Datenblatt 2,3-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
10. ↑ Datenblatt 2,4-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
11. ↑ Datenblatt 2,5-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
12. ↑ Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
13. ↑ Datenblatt 3,4-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
14. ↑ Datenblatt 3,5-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.