- Chinolinsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Chinolinsäure Andere Namen Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel C7H5NO4 CAS-Nummer 89-00-9 PubChem 1066 Kurzbeschreibung Eigenschaften Molare Masse 167,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt pKs-Wert Löslichkeit gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 304-340-305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37 S: keine S-Sätze LD50 > 500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
Vorkommen
Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[6] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[7]
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[8] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2011.
- ↑ Quinolinic acid (santa cruz biotechnology).
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
- ↑ Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
- ↑ US-Patent 4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate; Ikegami, Seishi and Hatano, Yoshihiro; Yamamoto Kagaku Gosei KK.
- ↑ Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.
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