Secologanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Secologanin
Andere Namen	Lonicerosid
Summenformel	C17H24O10
CAS-Nummer	19351-63-4
PubChem	161276
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	388,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	94–96 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Secologanin ist ein Glycosid und ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Es bildet ein farbloses Öl. Das Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der Cinchona-, Ipecac- und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.^[2]

Biosynthese

Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem Iridoid Loganin gebildet. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen dem C₇- und C₈-Atom oxidativ gespalten.^[3] Diese Reaktion katalysiert eine Secologanin-Synthase (EC 1.3.3.9), ein Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH und Sauerstoff benötigt werden.^[4]

Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat^[5] synthetisiert.^[6] Dies katalysiert eine Methyltransferase (EC 2.1.1.50), bei der Reaktion wird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.

Secologanin kann - katalysiert durch Strictosidin-Synthase - weiter zu Strictosidin reagieren.^[7]

Oxidation von Loganin^[8] (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Secologanin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ Artikel Secologanin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage).
3. ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart; 2. Auflage 1999. ISBN 3-7692-2413-2; S. 296.
4. ↑ Yamamoto, H. et al. (2000): Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry 53(1); 7–12; PMID 10656401, doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9.
5. ↑ das Anion der Logansäure, PubChem 89640
6. ↑ Murata, J. et al. (2008): The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: Plant Cell 20(3); 524–542; PMID 18326827; PMC 2329939.
7. ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart; 2. Auflage 1999. ISBN 3-7692-2413-2; S. 307.
8. ↑ PubChem 87691

Weblinks

• Secologanin biosynthesis, auf: School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.