Strictosidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Strictosidin
Andere Namen	3-α(S)-Strictosidin Isovincosid
Summenformel	C27H34N2O9
CAS-Nummer	20824-29-7
PubChem	161336
Eigenschaften
Molare Masse	530,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strictosidin ist ein Vincaalkaloid aus Rhazya stricta und dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) aus der Familie der Hundsgiftgewächse.^[2] In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.^[3]

Biosynthese

Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.^[4] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.^[5]

Strictosidin-Synthese: Tryptamin (links), Secologanin (mitte), Strictosidin (rechts).

Chemie

Der spezifische Drehwinkel des Hydrochlorid in Methanol beträgt −143° bei 25 °C im Natriumlicht.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
3. ↑ Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
4. ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
5. ↑ Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
6. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.