Solanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Solanin
Andere Namen	Solanid-5-en-3β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)- O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosid
Summenformel	C45H73NO15
CAS-Nummer	20562-02-1
Eigenschaften
Molare Masse	868,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,38 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25 S: (1)-25-45
LD50	590 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Solanin, genauer α-Solanin, ist ein Steroidalkaloidsaponin des Steroid-Alkaloids Solanidin mit dem Trisaccharid Solatriose, das aus Glucose, Galactose und Rhamnose besteht. Solanin wurde erstmals 1820 von Desfosses aus den Beeren des Schwarzen Nachtschatten (Solanum) isoliert, nach denen es benannt wurde.^[3]

Vorkommen

Es ist vor allem in Nachtschattengewächsen (Solanaceae) wie Kartoffeln und Tomaten enthalten und wird fälschlicherweise auch als „Tomatin“ bezeichnet. Die höchsten Werte erreichen Frühkartoffeln und der grüne Anteil der Tomate. Werden Kartoffeln lange Zeit dem Licht ausgesetzt, steigt der Solaningehalt an,^[4] besonders in den Trieben. Auch in geschälten rohen bzw. mechanisch verletzten Kartoffeln (Druckstellen, Frostschäden) steigt der Gehalt leicht, weil weiteres Solanin zur Bekämpfung von Fäulniserregern produziert wird. Weiterhin haben Lagertemperatur und Lagerdauer Einfluss auf die Erhöhung des Alkaloidgehaltes. Eine ideale Lagertemperatur für Kartoffeln sind 10 °C.

Der Solaningehalt von Kartoffeln war früher wesentlich höher als heute. Noch in einer Studie vom Mai 1943 wurde der Solaningehalt (Gesamtgehalt) von Kartoffeln der Sorte Voran mit 32,5 mg/100 g angegeben, wobei kleine grüne Kartoffeln bis zu 55,7 mg/100 g erreichten. Hingegen konnte der Gehalt durch sehr starke Belichtung und Ergrünen nur unwesentlich gesteigert werden.^[5] Modernere Kartoffelsorten weisen einen Solaningehalt von 3 bis 7 mg/100 g in der Schale auf, der Gehalt im Kartoffelkörper ist wesentlich geringer. Unreife Tomaten haben dagegen einen Gehalt von 9 bis 32 mg/100 g.

Solaninvergiftung

Die Solaninvergiftung kam früher sehr häufig vor, vor allem in Form eines "schweren Magens" und von Übelkeit, auch Todesfälle wurden beschrieben. Sie ist heute durch die geringen Konzentrationen in modernen Zuchtgemüsen praktisch verschwunden. Erste Vergiftungserscheinungen des Alkaloids wie Brennen und Kratzen im Hals, Durchfall und Übelkeit treten beim Menschen nach der Aufnahme von 25 mg auf. Bei fortgesetzer Solaninaufnahme treten Benommenheit, Angstzustände, Schweißausbrüche, Atemnot, Bewusstlosigkeit und Krämpfe auf (diese Symptome werden auch als Solanismus beschrieben). Eine Dosis von 400 mg Solanin kann tödlich sein.

Solanin zerfällt bei der Zubereitung nicht, sondern geht teilweise in das Kochwasser über, da es bei hohen Temperaturen wasserlöslich ist. Aus der Oberfläche geht durch Kochen rund ein Drittel, durch Braten rund die Hälfte des Solanins verloren. Bei Bratkartoffeln geht das Solanin in das Bratfett über. Der Solaningehalt kann durch Abschneiden von grünen Stellen und Keimen weiter verringert werden. Da die grüne Farbe von Chlorophyll stammt und dessen Zunahme nicht direkt mit der Biosynthese des Solanins zusammenhängt, können auch unverfärbte Kartoffeln eine erhöhte Solaninkonzentration aufweisen.

Toxizität

Die Dosis von 25 mg, bei der erste Übelkeitserscheinungen auftreten können, entspricht etwa dem Genuss von 350 bis 850 g rohen Kartoffelschalen oder mehreren Kilogramm moderner roher Kartoffeln. Durch die Zubereitung wird der Gehalt an Solanin weiter reduziert. Fazit: Die derzeit am Markt erhältlichen Kartoffelsorten haben unter den üblichen Bedingungen keinen gesundheitlich bedenklichen Glycoalkaloid-Gehalt.^[6] Das gilt jedoch nicht unbedingt für ältere Sorten.

Allerdings enthalten grüne Tomaten auch heute noch höhere Solanindosen. Je nach Sorte kann bereits mit ca. 80 g rohen grünen Tomaten der kritische Wert überschritten werden. Da durch die üblichen Zubereitungsarten der Solaningehalt nur unwesentlich reduziert wird, ist von Portionsgrößen, die deutlich über 80 g liegen, sicher abzuraten. Die für den Erwachsenen als tödlich angenommene Dosis von 400 mg ist – je nach Sorte – in 1,25 bis 4,5 kg rohen grünen Tomaten enthalten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Solanin bei ChemIDplus
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)
3. ↑ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
4. ↑ Ahmed S.S. & Müller K. (1981): Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. Bd. 24, Nr. 1, S. 93–99. doi:10.1007/BF02362020
5. ↑ Lepper, W. (1943): Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A. Bd. 86, Nr. 3–4, S. 247–250doi:10.1007/BF01662686
6. ↑ Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln

Weblinks

• Zusammenfassung der toxikologischen Literatur zu Solanin (engl.)
• Pillenhormone aus Kartoffelgift hergestellt