Sorbitanester

Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan

Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester sind eine Gruppe von vier Mono-Fettsäure-Estern und einem Trifettsäureester des Sorbits bzw. des 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan). Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.

Die Sorbitanfettsäureester kommen sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vor. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen:

Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt bei etwa 250 °C aus Sorbit und der entsprechenden Fettsäure. Diese kann aus tierischen Rohstoffen stammen, üblicherweise werden jedoch die aus pflanzlichen Fetten stammenden, billigeren Fettsäuren verwendet.^[1] Es ist auch möglich, ein Gemisch von Fettsäuren (Stearinsäure, Laurinsäure, Ölsäure und Palmitinsäure) einzusetzen, wobei dann ein komplexes Gemisch verschiedenster Sorbitanfettsäureester entsteht, das ebenfalls die gewünschten Stoffeigenschaften aufweist.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind wachsartige, hochsiedende organische Stoffe, welche sowohl hydrophile (wasserfreundliche), als auch lipophile (fettfreundliche) Strukturelemente aufweisen. Dadurch besitzen sie ähnliche Eigenschaften wie Tenside und wirken als Emulgatoren. Sorbitanfettsäureester dienen auch zur Stabilisierung von Kristallstrukturen in Fetten, als Schaummittel und verbessern die Fließfähigkeit von flüssiger Margarine und anderen Fettemulsionen. Die Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.^[2] Dazu zählen:

• Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
• Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
• Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
• Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
• Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
• Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
• Backhefe (quantum satis)

Vertreter

Name	Sorbitanmonostearat	Sorbitantristearat	Sorbitanmonolaurat	Sorbitanmonooleat	Sorbitanmonopalmitat
E-Nummer	E 491	E 492	E 493	E 494	E 495
CAS-Nummer	1338-41-6	1338-42-7	1338-39-2	1338-43-8	1338-40-5
IUPAC-Name	[2-[(2R,3S,4R)-3,4- dihydroxytetrahydrofuran- 2-yl]-2-hydroxy-ethyl] octadecanoat	[2-[(2R,3S,4R)-4- hydroxy-3-octadecanoyloxy- oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl] octadecanoat	[2-[(2R,3S,4R)-3,4- dihydroxytetrahydrofuran- 2-yl]-2-hydroxy-ethyl] dodecanoate	[2-(3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)- 2-hydroxyethyl] (E)-octadec-9-enoat	[2-[(2R,3S,4R)-3,4- dihydroxytetrahydrofuran- 2-yl]-2-hydroxy-ethyl] hexadecanoat
Formel	C24H46O6	C60H114O8	C18H34O6	C24H44O6	C22H42O6
LD50	31 g/kg (oral, Ratte) [3]		33,6 g/kg (oral, Ratte) [4]

Sicherheitshinweise

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich, obwohl der ADI-Wert (acceptable daily intake) für alle Sorbitanfettsäureester zusammen lediglich 25 mg/kg Körpergewicht beträgt.^[1] Sie können allergische Reaktionen auslösen und erzeugen in hoher Dosis (mehr als 25 % im Futter) im Tierversuch Organschäden, Blasensteine und Durchfall.^[5] Im Darm werden die Ester in Fettsäuren und Sorbitderivate aufgespalten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Zusatzstoffe-online.de: E 495 : Sorbitanmonopalmitat
2. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Sorbitanester von Speisefettsäuren im Lexikon der Ernährung
3. ↑ Food Research. Vol. 21, Pg. 348, 1956.
4. ↑ Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), Pg. 65, 1985.
5. ↑ www.heko.ch : Zusatzstoffe in Lebensmitteln : E 495