Palmitinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Palmitinsäure
Andere Namen	Hexadecansäure Cetylsäure PALMITIC ACID (INCI)
Summenformel	C16H32O2
CAS-Nummer	57-10-3
PubChem	985
Kurzbeschreibung	farblose, kristalline Plättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	256,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,85 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	61–64 °C [2]
Siedepunkt	351 °C [2]
Dampfdruck	1,3·10-7 Pa (298 K)[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [2] schlecht in kaltem Ethanol oder Petrolether[1] gut in heißem Ethanol, Diethylether, Propanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	nicht vergeben[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Isolierung aus Palmöl (um 1840).^[4]

Vorkommen

Palmitinsäure ist die am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäure in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen:^[1] Stillingiaöl (60–70 %)^[1], Palmöl (41–46 %)^[1], Rindertalg (23–29 %)^[1], Butterfett (24–32 %)^[1], Schweineschmalz (24–30 %)^[1], Kakaobutter (23–30 %)^[1], Baumwollsaatöl (21–27 %)^[1], Avocadoöl (10–26 %)^[1].

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm M, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Weblinks

 Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

 Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

• Gopinathrao/reactome.org: Palmitate synthesis

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
4. ↑ RÖMPP, Chemisches Lexikon, Band 4, 9. Auflage, Stichwort: Palmitinsäure (Seite 3200), ISBN 3-13-734909-5.

n-Alkansäuren

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Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)