Squalan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Squalan
Andere Namen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC) Cosbiol Vitabiosol Roban
Summenformel	C30H62
CAS-Nummer	111-01-3
PubChem	8089
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	422,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	~350 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, ...) vor.^[2]

Gewinnung

Unter anderem wird das Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.^[3][4] Heute ist es jedoch auch möglich die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu zeigen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.^[2]

Eigenschaften

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.^[2] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Konditioner.^[2] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Squalan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7
3. ↑ Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (Digitalisat)
4. ↑ E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (Digitalisat)

Weblinks

• IR-Spektrum des Squalans
• Thermodynamische Daten
• Squalan als kosmetischer Rohstoff