Stereospecific numbering

Der virtuelle Grundkörper aller sn-Verbindungen: sn-Glycerin

Die sn-Nomenklatur (abgeleitet von stereospecific numbering) steht für die stereospezifische sn-Konfiguration, welche die Struktur von chiralen Derivaten des Glycerins beschreibt.^[1] Dabei erhält das achirale Kohlenstoffatom, welches oberhalb des chiralen zweiten Kettenatoms sitzt, die Nummerierung als C1, das chirale mittlere C-Atom dementsprechend die Nummerierung C2, wobei die Hydroxygruppe nach links zeigen muss.^[2] Bezogen auf die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (R/S-Nomenklatur) sind sn-Glycerinderivate Abkömmlinge des virtuellen, weil prochiralen 2R-Glycerin.

Ein Phosphoglycerid mit sn-Konfiguration: Die Reste R¹ und R² (blau) stehen für Fettsäure(Acyl-)Reste, R³ (magenta) für die alkoholische Kopfgruppe.

Die sn-Konfiguration kommt in nahezu allen natürlichen Glycerinabkömmlingen wie den Fetten und anderen Lipiden vor. Weiterhin ist in allen biologischen Phosphoglyceriden (mit Ausnahme einiger weniger in Archaeen) die polare Kopfgruppe, welche über einen Phosphatrest einen Alkohol enthält, an das C3-Atom gebunden.^[1]

Quellen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 9780824790509, S. 2
2. ↑ IUPAC: Nomenclature of Lipids: Recommendations Lip-1 and Lip-2.

Literatur und Weblinks

• Nomenclature of Lipids
• The Lipid Library