Glycerin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycerin
Andere Namen	Glycerol 1,2,3-Propantriol Propantriol
Summenformel	C3H8O3
CAS-Nummer	56-81-5
PubChem	753
ATC-Code	A06AG04 A06AX01
DrugBank	DB04077
Kurzbeschreibung	farblose, schwerbewegliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,09 g·mol−1[2]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	18 °C[2]
Siedepunkt	290 °C (unter Zersetzung)[2]
Dampfdruck	< 0,1 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Ethanol[1] gering in Diethylether[1] unlöslich in Benzin, Benzol, Petrolether und Chloroform[1]
Brechungsindex	1,4745[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
MAK	50 mg·m−3[2]
LD50	4090 mg·kg−1 (Maus, oral)[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−669 kJ/mol.
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycerin (von gr. glykerós = süß ^[5], nach IUPAC Glycerol, auch Glyzerin) ist der Trivialname und die gebräuchliche Bezeichnung von Propan-1,2,3-triol. Glycerin ist ein Zuckeralkohol und der einfachste dreiwertige Alkohol, ein Triol. Der Name Glycerol wurde eingeführt, da er die korrekte Endung -ol für einen Alkohol besitzt (die Endung -in steht für Alkine oder Amine).

Glycerin ist in allen natürlichen Fetten und Ölen als Fettsäureester vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen Stoffwechselprozessen. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es das Kürzel E 422.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung kann petrochemisch aus Propen mit den Zwischenprodukten Allylchlorid und Epichlorhydrin oder chemisch als Nebenprodukt bei der Verseifung von natürlichen Fetten und Ölen zur Gewinnung von Seifen (= Alkalisalze der Fettsäuren) geschehen. Früher wurden dazu vor allem tierische Fette eingesetzt.

Inzwischen werden große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der Biodieselherstellung erzeugt. Dies geschieht durch eine Umesterung von meist pflanzlichen Ölen mit Methanol. Ein Fettmolekül (Triacylglycerid) wird mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und drei Fettsäuremethylestern (FAME) umgesetzt. Das -R steht für einen Fettsäurerest mit - je nach Herkunft - unterschiedlicher Kettenlänge.

Auch eine biotechnologische Herstellung durch Fermentation ist möglich. Hefen können durch Sulfitzusatz die Gärung von Ethanolbildung auf Glycerinbildung umstellen. Als Substrat wurde oftmals Melasse verwendet, da diese neben einem hohen Anteil an Zucker auch viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von Neuberg als 2. Neuberg'sche Gärungsform bezeichnet.^[6]

Glycerin ist in unterschiedlichen Reinheiten im Handel erhältlich. Für industrielle Zwecke wird es als Rohglycerin und für pharmazeutische Zwecke (Pharmaglycerin) in den Qualitäten 99,8-prozentig, 99,5-prozentig und etwa 86-prozentig angeboten. 86-prozentig ist es wegen des niedrigeren Schmelzpunkts (10 Grad geringer) und der niedrigeren Viskosität (ca. 100 mPa*s) technisch einfacher zu handhaben. Die Aufbereitung erfolgt durch mehrstufige Destillation, Desodorierung und Filtration.^[7] Hochreines, synthetisches Glycerin stammt nicht aus tierischen oder pflanzlichen Vorprodukten und wird besonders in qualitätssensiblen Bereichen der Pharmaindustrie sowie der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eingesetzt. ^[8]

Eigenschaften

Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, viskose und hygroskopische Flüssigkeit, die süßlich schmeckt. Glycerin hat eine Viskosität von 1480 mPa·s (20 °C).

Reaktionen beim Erhitzen

Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Rauch. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in Wasser gut (267 g/l) löslichen sowie giftigen ungesättigten Aldehyd Propenal, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird.

Verwendung

Glycerin ist eine sehr vielseitig verwendbare Substanz. Unter anderem ist der Stoff wegen seiner wasserbindenden Eigenschaften in Kosmetikartikeln als Feuchtigkeitsspender enthalten. Als Lebensmittelzusatzstoff findet Glycerin unter der Nummer E 422 Anwendung zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch für Zigarettentabak. Auch dem Shisha-Tabak wird oft nachträglich Glycerin beigegeben, um ihn feucht zu halten oder um ihm die ursprüngliche Feuchtigkeit zurückzugeben, nebenbei entsteht dadurch mehr und dichterer Rauch. Dieser Effekt wird auch genutzt, wenn Glycerin Nebelfluiden zur Erhöhung der Standzeit des Nebels beigesetzt wird.

Glycerin wird als Frostschutzmittel, Schmierstoff, Weichmacher und Süßungsmittel verwendet. Bei der Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta wird die Substanz als Edukt benötigt.^[7] Bei der Reaktion mit einem Gemisch konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure entsteht „Glyceroltrinitrat“. Diese Verbindung ist der als „Nitroglycerin“ bekannte Explosivstoff, der zu dem Sprengstoff Dynamit weiterverarbeitet wird.

Glycerin wird in der Medizin als Arzneistoff zur Behandlung des Hirnödems eingesetzt. Dazu wird es als 10 %ige Lösung infundiert. In Form glycerinhaltiger Zäpfchen kommt es als Abführmittel (Laxans) zur Anwendung. Die Wirkung entsteht zum einen durch einen reflektorischen Effekt: Durch den Kontakt des Glycerins mit der Rektalschleimhaut wird der Defäkationsreiz gesteigert. Zum anderen wirkt ein osmotischer Effekt: Durch den Wassereinstrom in das Darmlumen wird der Stuhl weicher und gleitfähiger. Gegenstand medizinischer Forschung ist die Verwendung von Glycerin zur Aufrechterhaltung der menschlichen Hirn- und Organfunktionen während einer künstlichen Absenkung der Körpertemperatur. Dies könnte für langwierige schwierige medizinische Operationen von Bedeutung sein. Biologisches Vorbild ist der kanadische graue Laubfrosch Hyla versicolor, dessen Körperzellen sich zur Überwinterung mit Glycerin anreichern.

Aufgrund der zeitweise deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung zur Energieerzeugung sind dabei insbesondere die Nutzung als zusätzliches Nährmedium (Cosubstrat) in Biogasanlagen zur Erzeugung von Biogas sowie die Nutzung als Fermentationssubstrat in der Industriellen Biotechnologie Alternativen. Bei wachsenden Futtermittelpreisen findet Glycerin als Futtermittel für Wiederkäuer, Schweine und Hühner Interesse.^[7] Weiterhin wird geforscht, Glycerin mit Isobuten zu Glycerin-tert-Butylether (GTBE; analog zu MTBE und ETBE) umzusetzen für den Einsatz als Kraftstoffzusatz.^[9] Seit 2009 setzt die Volkswagen AG aus alten Frittierfetten gewonnenes Glycerin anstelle von aus Erdöl gewonnenem Glykol als Kühlmittelzusatz (G13) in ihren Fahrzeugmodellen ein^[10]. Glycerin lässt sich in einem neuen Verfahren unter Einwirkung von Ameisensäure zu einem chemischen Grundbaustein - dem Allylalkohol - umsetzen.^[11]

Biologische Bedeutung

Beispiel für ein Triacylglycerid, Hauptbestandteil von Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar.

Die meisten tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind Triacylglyceride (Triglyceride). Sie bestehen aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin, der über die Hydroxygruppen (-OH) dreifach mit Fettsäuren verestert ist. Sie sind Energiespeicher im Fettgewebe oder in Samen von Ölpflanzen, wie Raps, Soja und Sonnenblume. Ähnlich aufgebaut sind Phosphoglyceride. Statt der dritten Fettsäure ist eine Phosphatgruppe verestert und an diese ein Rest gekoppelt, wie Cholin im Lecithin. Somit erhält das Molekül einen polaren und einen apolaren Bereich, was die Bildung einer Membran (Zellmembran) ermöglicht.

Nahezu alle natürlich vorkommenden Glycerinderivate weisen die sn-Konfiguration auf, welche die räumliche Anordnung der Substituenten am mittleren Kohlenstoffatom des Glycerins festlegt.^[12]

Weblinks

 Wiktionary: Glycerin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Elisabeth Schwab: Glycerol. In: Römpp Lexikon Chemie. Online - Version 3.5, Thieme Verlag, Stand Mai 2004.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 56-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2006 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, 16. Auflage, Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1986, S. 648
4. ↑ Glycerin bei ChemIDplus.
5. ↑ http://www.brockhaus.de/wissen/glycerin
6. ↑ Hans G. Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie, Herausgeber: Georg Fuchs, Georg Thieme Verlag, Stuttgart; 8. völlig überarbeitete u. erweiterte Auflage erschienen im September 2006, ISBN 3-13-444608-1
7. ↑ ^{a b c} Was ist Glycerin, Informationsseite der Deutschen Melasse Handelsgesellschaft (DMH), abgerufen am 12. Januar 2010
8. ↑ ', Informationsseite von The Dow Chemical Company (engl.), abgerufen am 12. Oktober 2010
9. ↑ Entwicklung von GTBE aus Glycerin; Bericht im Innovationsreport.
10. ↑ VW Mitarbeiter verbessern mit innovativem Kühlmittelzusatz die CO2-Bilanz der Fahrzeugpalette
11. ↑ Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol.
12. ↑ Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!