Thionamide

Allgemeine Formel der Thionamide. Die Reste R¹ bis R³ sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thionamid-Gruppe ist blau markiert.

Thionamide (Thiosäureamide) leiten sich ab von den Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) in dem das Carbonylsauerstoff-Atom des Amids durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. ^[1] Die Thionamide sind mesomeriestabilisiert.

Synthese

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:^[1]

Nach dieser Methode sind allerdings nur Thionamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome gebunden enthalten. Zur Synthese höher substituierter Thionamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid in einem inerten Lösungsmittel um:

Reaktivität

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.^[1]

Vertreter

Ein wichtiger Vertreter dieser Stoffklasse ist das Herbizid Chlorthiamid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 762−771.