Chlorthiamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorthiamid
Andere Namen	2,6-Dichlorthiobenzamid
Summenformel	C7H5Cl2NS
CAS-Nummer	1918-13-4
PubChem	2734819
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	206,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151,5 °C[2]
Siedepunkt	nicht unzersetzt destillierbar[3]
Dampfdruck	vernachlässigbar[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,95 g·l−1 bei 21 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 270-​301+312-​330-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-36
LD50	757 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorthiamid ist ein Herbizid aus der Gruppe der Thiocarbonsäureamide (Thionamide). Unter Normalbedingungen ist es ein weißer, fester Stoff und nicht brennbar.

Geschichte

Hersteller von Chlorthiamid war die Shell Chemical Company, vertrieben wurde es unter dem Handelsnamen Prefix. In Deutschland wurde es zur Unkrautbekämpfung im Obst- und Weinbau sowie gegen Ampfer auf Viehweiden verwendet. Im Forst setzte man es gegen Adlerfarn ein. Chlorthiamid kam als Granulat mit einem Wirkstoffgehalt von 7,5 % in den Handel, oder als Kombinationspräparat mit dem Wirkstoff Dalapon.

In der Bundesrepublik Deutschland war nach der Anwendung auf Grünland eine Wartezeit von 21 Tagen einzuhalten, nach Einsatz unter Kernobst und Johannisbeeren die bei der Zulassung für das jeweilige Produkt vorgegebene Frist. Chlorthiamid-Rückstände in allen pflanzlichen Lebensmitteln durften 0,1 mg/kg nicht überschreiten (Stand 1982).^[3] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.^[6]

Chemische Eigenschaften

Beim Erhitzen oder beim Verbrennen zersetzt sich Chlorthiamid, wobei sich korrosive, giftige Dämpfe (Chlorwasserstoff, Schwefeloxide, Stickoxide) bilden. Im Boden wird Chlorthiamid unter anderem zu Dichlobenil abgebaut.^[7]

Toxikologie und Ökotoxikologie

Die akute orale LD₅₀ für die Ratte wird mit 750 mg/kg Körpergewicht angegeben, die dermale LD₅₀ mit über 1000 mg/kg.

Chlorthiamid war als nicht bienengefährlich und nicht fischgiftig eingestuft. Für mehrere Fischarten wurde im Mittel eine LC₅₀ von 41 mg/l (24 Stunden) und von 33 mg/l (48 Stunden) gefunden.

Als Nachwirkungszeit im Boden wurden 5 bis 7 Monate ermittelt.^[3]

Literatur

• Griffiths, M. H.; Moss, J. A.; Rose, J. A.; Hathway, D. E. "The comparative metabolism of 2,6-dichlorothiobenzamide (prefix) and 2,6-dichlorobenzonitrile in the dog and rat", in: Biochem J., 1966, 98, S. 770–781; PMC 1264918.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlorthiamid bei AlfaAesar, abgerufen am 2. April 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 1918-13-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Werner Perkow: "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. Auflage, Verlag Paul Parey
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1918-13-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Chlorthiamid bei ChemIDplus.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. Februar 2009
7. ↑ Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric., 1968, 19, S. 718-722.

Weblinks

• Inchem: ICSC