Toluolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	para-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	4-Methylbenzolsulfonsäure Toluol-4-sulfonsäure TsOH Tosylsäure PTSA
Summenformel	C7H8O3S
CAS-Nummer	104-15-4 (wasserfrei) 6192-52-5 (Monohydrat)
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	106 °C[1]
Siedepunkt	185–187 °C[1]
Dampfdruck	10 Pa[1] (20 °C)
pKs-Wert	~ 0,7[2]
Löslichkeit	750 g·l−1 in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2)-26-37
LD50	2570 mg·kg−1 (Monohydrat)[4]
WGK	1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

para-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Toluolsulfonsäure bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze und die Ester der Toluolsulfonsäure werden als Tosylate bezeichnet; bsp. Natriumtosylat

Darstellung

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist Toluolsulfonsäure vollständig dissoziiert und hat eine vergleichbare Säurestärke wie Schwefelsäure. Bei Kontakt mit Wasser entstehen unter starker Hitzeentwicklung gefährliche Gase und Dämpfe (u. a. Schwefeldioxid). para-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, die Desulfonierungstemperatur liegt bei 188 °C.

Verwendung

Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen eingesetzt.

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf.

Mit dem Säurehalogenid, Tosylchlorid, einem Analogon der Carbonsäurehalogenide, lassen sich die ansonsten schwer substituierbaren Hydroxid-Gruppen in Sulfonsäureester und Salzsäure überführen. Der Ester lässt sich selbst mit mäßigen Nukleophilen substituieren, es entsteht zum Beispiel im Falle von Halogeniden ein Halogenalkan.

Alternativ können auch andere Sulfonsäurechloride wie Methylsulfonsäurechlorid eingesetzt werden.

Gefahren

Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17.06.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ChemieOnline
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)