Toluolsulfonsäuren

Toluolsulfonsäuren
Name	2-Toluolsulfonsäure	3-Toluolsulfonsäure	4-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure	m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure	p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	88-20-0	617-97-0 (als Monohydrat) 342385-54-0 (als Hydrat)	104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem	6925	105362	6101
Summenformel	C7H8O3S
Molare Masse	172,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest		fest
Kurzbeschreibung			farblose oder violette, stechend riechende Kristalle
Schmelzpunkt	67,5 °C[1]	111 °C[2]	106 °C[3]
Siedepunkt			185–187 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]		löslich in Wasser[3]
GHS- Einstufung [2] [4]	keine Einstufung verfügbar	Hydrat Gefahr	Monohydrat Achtung
H- und P-Sätze	siehe oben	301-311-314-331	315-319-335
	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	siehe oben	261-​280-​301+310-​305+351+338-​310	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3]	keine Einstufung verfügbar	Giftig (T)	Reizend (Xi)
R-Sätze	siehe oben	49-23/24/25-34	36/37/38
S-Sätze	siehe oben	53-22-36/37/39-45	(2)-26-37

Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH₃) und Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₃S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} ChemIdPlus: 2-Methyl-benzenesulfonic acid.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt m-Toluenesulfonic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt p-Toluenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.