Verbenol

(+)-trans-Verbenol

Verbenole bilden eine Stoffgruppe bicyclischer Monoterpen-Alkohole mit der gemeinsamen Summenformel C₁₀H₁₆O. Es sind klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch. Die CAS-Nummern der verschiedenen Verbenole lauten 18881-04-4 für (−)-cis-Verbenol, 13040-03-4 für (+)-cis-Verbenol, 19890-02-9 für (−)-trans-Verbenol und 22339-08-8 für (+)-trans-Verbenol.

Struktur

Man kennt verschiedene isomere Formen der Verbenole. Beim cis-Isomer befinden sich die beiden Methylgruppen (-CH₃) auf derselben Seite des Kohlenstoffrings wie die Hydroxylgruppe (–OH), beim trans-Isomer auf den gegenüberliegenden Seiten. Von jeder Form gibt es wiederum Enantiomere, die optische Aktivität aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear polarisiertem Licht drehen. Alle Verbenole sind einwertige, sekundäre Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxylgruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Verbenole findet man im Terpentin und im Weihrauch. Sie sind zusammen mit Myrcen, Verbenon und Ipsdienol Aggregationspheromone der Borkenkäfer.

Die Molmasse beträgt 152,24 g/mol. Die Siedetemperatur liegt bei 88 °C bei einem Druck von 1,199 Kilopascal (ermittelt für die (+)-trans-Form des Verbenols).

Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von ätherischen Ölen. Aufgrund der Pheromoneigenschaften werden sie zum Beispiel in Insektenfallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von Pflanzenschutzmitteln sein.

Literatur

• Chemie in unserer Zeit (19, 11–21, (1985)): Pheromonaktivität von Verbenol
• Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): Verbenol-Darstellung