Verbenole

Die Verbenole (Betonung auf der dritten Silbe: Verbenole, auch 2-Pinen-4-ole) bilden eine Stoffgruppe bicyclischer Monoterpen-Alkohole.

Man kennt verschiedene isomere Formen der Verbenole. Beim cis-Isomer befinden sich die beiden Methylgruppen (–CH₃) auf derselben Seite des Kohlenstoffrings wie die Hydroxygruppe (–OH), beim trans-Isomer auf den gegenüberliegenden Seiten. Von jeder Form gibt es wiederum Enantiomere, die optische Aktivität aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear polarisiertem Licht drehen. Alle Verbenole sind einwertige, sekundäre Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

Verbenole
Name	(+)-trans-Verbenol	(−)-trans-Verbenol	(+)-cis-Verbenol	(−)-cis-Verbenol
Strukturformel
Andere Namen	(1R,2S,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol	(1S,2R,5S)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol	(1S,2S,5S)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol	(1R,2R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
CAS-Nummer	22339-08-8	19890-02-9	18881-04-4	13040-03-4
PubChem	89664	88298	87839	164888
Summenformel	C10H16O
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch
Siedepunkt	88 °C bei 1,199 Kilopascal
Dichte
GHS- Einstufung [1]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	315-319-335	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	261-​305+351+338	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Reizend (Xi)	keine Einstufung verfügbar
R-Sätze	siehe oben	siehe oben	36/37/38	siehe oben
S-Sätze	siehe oben	siehe oben	26-36	siehe oben

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Verbenole findet man im Terpentin und im Weihrauch. Sie sind zusammen mit Myrcen, Verbenon und Ipsdienol Aggregationspheromone der Borkenkäfer.

Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von ätherischen Ölen. Aufgrund der Pheromoneigenschaften werden sie zum Beispiel in Insektenfallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von Pflanzenschutzmitteln sein.

Literatur

• Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle, in: Chemie in unserer Zeit, 19(1), 11–21, (1985); doi:10.1002/ciuz.19850190103.
• Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): Verbenol-Darstellung

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt (S)-cis-Verbenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.