Pheromon

Pheromone (von altgriechisch φέρειν phérein ‚tragen, überbringen, melden, nahe bringen, bewirken‘ und ὁρμᾶν hormān ‚antreiben, erregen‘)^[1], auch Ecto-Hormone genannt, sind Botenstoffe, d. h. organische Moleküle, die der biochemischen Kommunikation zwischen Lebewesen einer Spezies dienen. Sie dienen den Insekten zum Auffinden von Geschlechtspartnern, der Markierung der Territorien, der Auffindung von Nest- und Futterplätzen. Der Begriff wurde von Peter Karlson, Martin Lüscher und Adolf Butenandt geprägt.

Geschichte

Im Jahr 1959 wurde von Adolf Butenandt erstmals ein Pheromon nachgewiesen ^[2]. Er benötigte damals 750.000 Insekten. Es handelte sich um die Substanz Bombykol, einem Sexuallockstoff des Seidenspinners Bombyx mori.

Im selben Jahr definierten Karlson und Lüscher den Begriff Pheromon folgendermaßen:

„Substanzen, die von einem Individuum nach außen abgegeben werden und bei einem anderen Individuum der gleichen Art spezifische Reaktionen auslösen“

– P. Karlson, M. Lüscher, 1959. ^[3]

Es hat sich jedoch gezeigt, dass nur in Ausnahmefällen eine einzige Substanz die Botschaft vermittelt. In der Regel muss ein Gemisch von Substanzen in sehr präzisen Mengenanteilen vorliegen.^[4]

Pheromonische Substanzen sind für verschiedene Insektenarten, wie Schmetterlinge, Borkenkäfer, Bienen, Ameisen, Fliegen und Schaben und auch für viele Säugetierarten gut untersucht und verstanden.

Funktionsprinzip

Die chemische Kommunikation zwischen Lebewesen mittels Pheromonen erfolgt nach den gleichen Prinzipien wie die technische Signalübermittlung. Ein Sender, z. B. die Drüse eines weiblichen Insekts, gibt das Signal in Form einer chemischen Substanz ab; dieser Stoff wird über ein Medium wie Wasser oder Luft übertragen. Vom Empfänger, zum Beispiel den Pheromonrezeptoren in der Antenne eines Insektenmännchens, wird der Stoff empfangen und löst eine Verhaltensreaktion aus. Bei fliegenden Insekten - wie Schmetterlingen - darf das Pheromon als Molekül nicht zu groß sein, da sonst der Dampfdruck und Flüchtigkeit nur gering sind. Ferner müssen die Insekten sehr gute Antennen für eine sehr kleine Anzahl von Molekülen haben, da sie sonst das Signal gar nicht empfangen könnten.

Ähnlich den molekularen Duftstoffen in Blüten - den ätherischen Ölen -, die den Insekten Nachricht über eine nektarreiche Blüte geben, geben Pheromone Signale zur Paarung oder zur Nestauffindung. Manchmal kann die Biosynthese des Pheromons nur dann erfolgen, wenn die biochemischen Vorstufen in Form bestimmter Alkaloide aus Futterpflanzen aufgenommen wurden. Der Sexuallockstoff signalisiert in diesem Fall gleichzeitig das Vorkommen von Futterquellen^[5].

Funktionale Klassifikation

Glasflügler an Pheromondispenser

Pheromone sind funktional definiert und können neben den bekannten Sexuallockstoffen u. a. als Aggregationspheromon, Dispersionspheromon, Alarmpheromone, Spurpheromone, Markierungspheromone oder als Kastenerkennungsstoff dienen. Nach ihrer Wirkung werden heute vier Klassen von Pheromonen unterschieden:^[6]

• Primer-Pheromone
• Signal-Pheromone
• Modulator-Pheromone
• Releaser-Pheromone

Primer-Pheromone

Primer-Pheromone beeinflussen das Hormonsystem des Empfängers; oft greifen sie über eine Signalkaskade in den Stoffwechsel ein oder aktivieren Proteine, welche an die DNA binden können. So kann der Beginn der Pubertät durch weibliche Pheromone verzögert, durch männliche Pheromone beschleunigt werden.^[7] Bei einigen Nagetierarten können die Pheromone eines fremden Männchens zu Schwangerschaftsabbruch oder Fehlgeburt führen, der sogenannte Bruce-Effekt.^[8]

Signal-Pheromone

Signal-Pheromone vermitteln dem Empfänger Informationen, zum Beispiel über Nahrungsquellen, Krankheiten, Verwandtenerkennung, genetische Ausstattung wie den Haupthistokompatibilitätskomplex (bei Menschen HLA-System) uvm. So können Menschen zum Beispiel Angstschweiß unbewusst erkennen (B. Pause, 2009).^[9][10]

Modulator-Pheromone

Modulator-Pheromone sollen vorhandene Stimmungen und Emotionen beeinflussen (Jacob und McClintock, 2000).^[11]

Releaser-Pheromone

Releaser-Pheromone haben eine kurze, unmittelbar verhaltensteuernde Wirkung. Das erste entdeckte Pheromon, Bombykol, ist ein Beispiel. Ein weiteres Beispiel ist das Androstenon, ein Duftstoff des Ebers, der bei rauschigen Säuen zuverlässig die Duldungsstarre auslöst. Beim Menschen wird lediglich das Phänomen, dass Säuglinge in Richtung Mutterbrust kriechen, der Wirkung eines Releaser-Pheromons zugeschrieben.^[12]

Beispiele

Aggregationspheromone

Aggregationspheromone können von beiden Geschlechtern produziert werden und dienen der geschlechtsunspezifischen Anziehung von Spezies derselben Art. Diese sind z.B. beim Borkenkäfer bekannt.

Alarmpheromone

Einige Arten geben bei einem Angriff Alarmpheromone ab. Diese können entweder die Flucht oder gesteigerte Aggression auslösen.

Markierungspheromone

Gewisse Insekten markieren z. B. ihre Eiablageplätze in einer Weise, dass andere Weibchen derselben Art den Ort meiden und ihre Eier an anderen Plätzen ablegen, um z. B. Konkurrenz unter dem Nachwuchs um Futter zu vermeiden. Mit Territorialpheromonen können Insekten das Territorium einer Spezies markieren.

Spurpheromone

Spurpheromone sind vor allem bei sozialstaatlichen Insekten bekannt, die ihre Pfade mit schwerflüchtigen Substanzen wie höhermolekularen Kohlenwasserstoffen markieren. Vor allem Ameisen markieren so oft den Weg von einer Futterstelle zum Nest.^[13] Solange die Futterstelle besteht, wird die Spur erneuert. Beim Versiegen der Futterstelle kann das Spurpheromon mit einem abstoßenden Pheromon übersprüht werden. ^[14]

Sexualpheromone

Sexualpheromone signalisieren die Bereitschaft des weiblichen Tieres zur Paarung. Männliche Tiere können ebenfalls Pheromone emittieren, die Informationen über das Geschlecht und den Genotyp enthalten. Viele Insekten setzen Sexualpheromone frei; manche Schmetterling- und Mottenarten können dabei das Pheromon noch in einer Entfernung von 10 Kilometern wahrnehmen. Die Sinnzellenantwort beim männlichen Seidenspinner beginnt bereits bei einer Konzentration von circa 1000 Molekülen pro cm³.

Aphrodisiakapheromone

Aphrodisiakapheromone stimulieren die Paarungsbereitschaft.

Besonderheiten

Einige Lebewesen ahmen die Pheromone anderer Arten nach. Es gibt Schmetterlingsraupen, welche die Pheromone einer speziellen Ameisenart nachahmen, um sich von dieser als vermeintliche Brut füttern zu lassen. Allerdings werden diese Pheromone dann nur in den seltensten Fällen vom eindringenden Tier selbst synthetisiert, sondern oft durch Kontakt mit den Ameisen angeeignet. Auch die Hummelragwurz ahmt ein Pheromon einer Hummelart nach (Mimikry).

Pheromone der Honigbiene

Die Pheromone der Honigbiene sind Gegenstand vielfältiger Forschung. Sie bestehen aus einer Mixtur verschiedener Substanzen, die die einzelnen Bienen in die Umgebung oder den Bienenstock abgeben und die sowohl die Physiologie als auch das Verhalten der Bienen steuern. Honigbienen besitzen mit das komplexeste auf Pheromonen basierende Kommunikationssystem der Natur. Sie besitzen 15 Drüsen, mit denen sie eine Reihe verschiedener Substanzen herstellen und abgeben.^[15][16]. ^[17][18]

Die Pheromone werden als Flüssigkeit hergestellt und entweder durch direkten Kontakt übertragen oder als Flüssigkeit oder Dampf in die Umgebung entlassen. Sie können sowohl nicht- als auch leichtflüchtig sein. Die Pheromone werden von der Königin, den Drohnen oder auch den Arbeitsbienen hergestellt. Unter bestimmten Bedingungen können gewisse Pheromone sowohl als Releaser als auch als Primer Pheromone wirken. Es sind zwei Alarm-Pheromon Gemische bekannt. Eines wird durch die Koschevnikov-Drüse in der Nähe des Stachels freigesetzt und enthält mehr als 40 verschiedene Verbindungen, wie Pentylacetat, Butylacetat, 1-Hexanol, n-Butanol, Octanol, Hexylacetat, Octylacetat und 2-Nonanol. Diese Komponenten haben eine niedrige molare Masse, sind flüchtig und sind die unspezifischsten aller Pheromone. Alarm-Pheromone werden freigesetzt, wenn eine Biene ein anderes Tier sticht um andere Bienen anzuziehen und zum Angriff zu verleiten. Rauch kann die Wirkung von Alarm-Pheromonen unterdrücken, was von Imkern ausgenutzt wird.

Das andere Alarm-Pheromon enthält hauptsächlich 2-Heptanon, ebenfalls eine flüchtige Substanz, die von den Kieferdrüsen freigesetzt wird. Diese Komponente hat einen abstoßenden Effekt und soll räuberische Insekten abschrecken. Brut-Erkennungs-Pheromone werden von Larven und Puppen emittiert und sollen Arbeiterbienen davon abhalten, den Stock zu verlassen, solange noch Nachwuchs zu pflegen ist. Weiterhin unterdrückt es die Ausbildung der Eierstöcke bei den Arbeitsbienen. Das Pheromon besteht aus einer Mischung von zehn Fettsäureestern.

Bienenköniginpheromone

Die von der Bienenkönigin emittierten Pheromone haben einen großen Einfluss auf das Verhalten des Schwarms. Die Pheromone steuern das soziale Verhalten, die Instandhaltung der Waben, das Ausschwärmen und die Ausbildung der Eierstöcke der Arbeitsbienen. Bei den Komponenten handelt es sich um Carbonsäuren und aromatische Verbindungen. (E)-9-Oxo-Dec-2-ensäure (9-ODA) unterdrückt beispielsweise die weitere Zucht von Königinnen und hemmt die Entwicklung der Eierstöcke von Arbeitsbienen. Es handelt sich auch um ein starkes Sexualpheromon für Drohnen auf dem Hochzeitsflug.^[19]

Pheromone bei Pflanzen

Bei Pflanzen ist das Phänomen bekannt, dass über Alarmpheromone die Tanninproduktion von Nachbarpflanzen gesteigert wird, um die Pflanze weniger schmackhaft für Pflanzenfresser zu machen. ^[20]. Bei Meeresalgen ist bekannt, dass sich die Geschlechtszellen mit Hilfe von Pheromonen anziehen und die sogenannte Gametenchemotaxis auslösen. Die chemische Struktur von Pflanzenpheromonen unterscheidet sich in der Regel von den Insektenpheromonen. Bekannt sind zum Beispiel Äpfelsäure und komplexere Säuren wie Trisporsäure.

Chemie und Synthese

Als Pheromone bei Insekten dienen oft die Decarboxylierungsprodukte von Fettsäuren wie gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Fettalkohole, Ester, Aldehyde aber auch Isoprenoide und andere Verbindungen. Pheromone sind oft nicht reine Stoffe, sondern bestehen aus verschiedenen Komponenten, sogenannten Pheromoncocktails.

Oft löst nur ein spezielles Enantiomer einer Verbindung eine Verhaltensreaktion aus, während das andere Enantiomer keine oder andere Reaktionen auslöst. In den siebziger Jahren gelang es u.a. der Gruppe von Dieter Enders mittels asymmetrischer Synthese und der SAMP-Methode, verschiedene Pheromone enantiomerenrein herzustellen;^[21] aber auch Wittig-Reaktionen und andere stereoselektiv verlaufende Reaktionen wurden zur Synthese eingesetzt.^[22]

Anwendung

Lockstofffalle für Borkenkäfer

Im Pflanzenschutz ist der Einsatz von Pheromonen in Lockstofffallen zur Bekämpfung von Insekten gängige Praxis. Borkenkäfer werden mit Aggregationspheromonen angelockt, um sie in Fallen zu fangen. Der Lockstoff wird normalerweise beim Einbohren in das Fichtenholz freigesetzt und signalisiert, dass der Baum besiedelt werden kann. Die Borkenkäferfalle ist ein wichtiges Instrument zur Bekämpfung der Borkenkäfer.

Eine weitere Anwendung ist die Verwirrmethode oder Paarungsstörung. Dabei wird eine hohe Stoffkonzentration von künstlich hergestellten Pheromonen ausgebracht. Dadurch ist es den männlichen Tieren nicht mehr möglich, den Pheromonen der Weibchen zu folgen und die Vermehrung des Schädlings wird behindert. Die Verwirrmethode ist artspezifisch.^[23]

Rothamsted Research entwickelte einen transgenen Weizen, der ein Gen aus der Pfefferminze enthält, welches ein Alarmpheromon synthetisiert, das Blattläuse vertreibt. Die ersten Feldversuche sind für 2012 geplant.^[24]

Siehe auch

• Jacobson-Organ
• Kairomon, Allomon
• Kommunikation (Biologie)

Einzelnachweise

1. ↑ Wilhelm Gemoll: Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch. G. Freytag Verlag/Hölder-Pichler-Tempsky, München/Wien 1965.
2. ↑ A. Butenandt, R. Beckmann, D. Stamm, Z. Naturforsch.14b, S. 283 (1959)
3. ↑ P. Karlson, M. Lüscher, 1959. Pheromones: A new term for a class of biologically active substances. Nature 183, 55-56.
4. ↑ Wyatt T. (2003). Pheromones and animal behaviour: communication by smell and taste. Cambridge: Cambridge University Press.
5. ↑ D. Schneider, Verh. Deutsch. Zool. Ges. (1983)
6. ↑ Charles J. Wysocki und George Preti: Facts, Fallacies, Fears, and Frustrations With Human Pheromones. Abgerufen am 2010–06-07.
7. ↑ Bronson FH, Macmillan B. (1983): Hormonal responses to primer pheromones. In: Vandenbergh JG (Hg.): Pheromones and reproduction in mammals. New York, NY: Academic Press. S. 175–197
8. ↑ Bruce HM. (1959): An exteroceptive block to pregnancy in the mouse. Nature 184, S. 105
9. ↑ Empathie entsteht in der Nase, report psychologie, 34, 2009
10. ↑ Prehn-Kristensen A; Wiesner C, Bergmann TO, Wolff S, Jansen O, et al.: Induction of Empathy by the Smell of Anxiety. Abgerufen am 2010–06-07.
11. ↑ Suma Jacob, Martha K. McClintock: Psychological State and Mood Effects of Steroidal Chemosignals in Women and Men. Abgerufen am 2010–06-07.doi: 10.1006/hbeh.1999.1559
12. ↑ Varendi H, Porter RH. (2001): Breast odour as the only maternal stimulus elicits crawling towards the odour source. Acta Paediatr 90, S. 372–375
13. ↑ Excited ants follow pheromone trail of same chemical they will use to paralyze their prey. Abgerufen am 2006–03-14.
14. ↑ Study: Ants Use Scents Like Road Signs. Abgerufen am 2006–03-14.
15. ↑ John B. Free: Pheromones of social bees. Ithaca, N.Y.: Comstock, 1987.
16. ↑ Blum, M.S. 1992. Honey bee pheromones in The Hive and the Honey Bee, revised edition (Dadant and Sons: Hamilton, Illinois), 385-389.
17. ↑ For Imrie, George Georg Imrie's, Pink Pages Nov. 1999
18. ↑ Katzav-Gozansky, Tamar Apidologie 33 (2002) 525–537
19. ↑ Informationen von Pherobase
20. ↑ J.du P. Bothma, Game ranch management, fourth edition, Van Schaik publishers, 2002
21. ↑ D. Enders, H. Eichenauer: Asymmetrische Synthese von Ameisen-Alarmpheromonen. Alkylierung von acyclischen Ketonen mit praktisch vollständiger asymmetrischer Induktion, in: Angew. Chem. 1979, 91, 425–427.
22. ↑ H.J. Bestmann, O. Vostrowsky, Chem. Phys. Lipids 24, 335, 1979
23. ↑ Verwirrmethode auf kleinen Rebflächen
24. ↑ A new generation of insect resistant GM crops: transgenic wheat synthesising the aphid alarm signal. Rothamsted Research.

Literatur

• Edward O. Wilson, W. H. Bossert (1963): Chemical communication among animals. In: Recent Progress in Hormone Research. Bd. 19, S. 673-716. PMID 14284035
• Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky (1993): Chemische Informationssysteme der Natur - Insektenpheromone. In: Chemie in unserer Zeit. Bd. 27, Nr. 3, S. 127-133. doi:10.1002/ciuz.19930270304
• Pause, B. M. (2008). Chemische Sinne und Signale als Indikatoren emotionalen Geschehens. In: W.Janke, G.Debus, M.Schmidt-Daffy (Hrsg.): Experimentelle Emotionspsychologie. Pabst-Verlag. ISBN 3899674502

Weblinks

• ChemLin
• Pherobase Datenbank der Insektenpheromone
• Duftgeflüster: Die chemische Sprache der Insekten