Verbenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Verbenon
Andere Namen	4,6,6-Trimethyl- bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on 2-Pinen-4-on
Summenformel	C10H14O
CAS-Nummer	18309-32-5 (1R,5R- bzw. D-Form) 1196-01-6 (1S,5S- bzw. L-Form)
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 [2]
Siedepunkt	227–228 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon^[4] und (−)-Verbenon^[5]. Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C₁₀H₁₄O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Vorkommen und Darstellung

Verbenon kommt in den ätherischen Ölen von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und dem Zitronenstrauch (auch Duftverbene, Zitronenverbene, Aloysia triphylla) vor. Es ist zusammen mit dem Verbenol Pheromon des Borkenkäfers. Der Lockstoff Verbenol führt zum "Versammeln" der Käfer auf einem Baum; Verbenon schließlich vertreibt die Borkenkäfer auf andere, bisher unbefallene Bäume. Das Keton kann künstlich aus Pinen hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Verbenon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
3. ↑ Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
4. ↑ PubChem 65724.
5. ↑ PubChem 92874.
6. ↑ Neue Strategien im Borkenkäfermanagement.