Verseifung

Unter Verseifung (lat. Saponifikation) versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines Hydroxids, wie z. B. durch Natriumhydroxid, oder durch spezielle Enzyme, die Esterasen. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.^[1]

Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von Triglyceriden, z. B. tierischen Fetten oder pflanzlichen Ölen, mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, in der Seifensiederei. Dabei entstehen der dreiwertige Alkohol Glycerin und die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Letztere werden Seifen genannt. Die Verseifung mit Natronlauge liefert Kernseife, die mit Kalilauge Schmierseife.^[1]

Eine chemische Kennzahl in der Fettanalytik ist die Verseifungszahl.

Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern

Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus. Sie kann in drei Schritten beschrieben werden:

1. Nukleophiler Angriff des Hydroxidions, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions
   
   
2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure
   
   
3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung)
   

Im erweiterten Sinn wird jede Hydrolyse als "Verseifung" bezeichnet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006