Decalin

Strukturformel
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name	Decalin
Andere Namen	Decahydronaphthalin Dekalin® Naphthan Naphthalan Perhydronaphthalin Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel	C10H18
CAS-Nummer	91-17-8 (Isomerengemisch) 493-01-6 (cis-Decalin) 493-02-7 (trans-Decalin)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	138,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1] 0,90 g·cm−3 (cis)[1] 0,87 g·cm−3 (trans)[1]
Schmelzpunkt	−40 °C (Isomerengemisch)[1] −30,4 °C (cis)[1] −43 °C (trans)[1]
Siedepunkt	189–191 °C (Isomerengemisch)[1] 195,6 °C (cis)[1] 187,3 °C (trans)[1]
Dampfdruck	1,27 hPa (20 °C, Isomerengemisch)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,89 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-314-331-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 20-34-51/53 S: 26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcremen) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den ‚Brückenkopf‘-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

Eigenschaften

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen campherartigen Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurationsisomere weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der Schmelzpunkt des trans-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das cis-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte Walter Hückel im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die trans-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die cis-Form. ^[3][4] In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten Kohlenwasserstoffen, Aceton und Benzol ist es mischbar.

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist schwach wassergefährdend (WGK 1)^[1].

cis-Decalin besitzt zwei Sesselkonformere, die über einen Ring-Flip im Gleichgewicht vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei trans-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. trans-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während cis-Decalin in zwei Sesselkonformeren vorkommt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mär. 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Decahydronaphthalene, mixture of cis + trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2011.
3. ↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
4. ↑ Römpp Lexikon Chemie Version 2.0, Georg Thieme Verlag Stuttgart.