- 5-Hydroxyindolylessigsäure
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Strukturformel 
Allgemeines Name 5-Hydroxyindolylessigsäure Andere Namen - 5-Hydroxyindolessigsäure
- 5-HIAA
- 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO3 CAS-Nummer 54-16-0 PubChem 1826 Kurzbeschreibung hellrotes bis violettes Pulver[1]
Eigenschaften Molare Masse 191,18 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 161–164 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 1125 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 5-Hydroxyindolylessigsäure (5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Serotonin und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.
Inhaltsverzeichnis
Verwendung
In der Labormedizin dient es zum Nachweis eines Karzinoids von enterochromaffinen Zellen. Dazu wird es aus dem Harn durch Diethylether extrahiert und danach das Lösungsmittel abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der Konzentration von 5-HIAA steigt.[2][3]
Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIAA neben anderen Neurotransmittern wie Dopamin, Serotonin und Noradrenalin, beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie (HPLC) gekoppelt mit amperometrischer Detektion möglich.[4]
Biologische Bedeutung
Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIAA in der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ Suizidversuchs bei depressiven Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIAA-Spiegel im Liquor und erhöhter Aggressivität auf.[5][6]
Literatur
- Hans D. Bruhn, Ulrich R. Fölsch: Labormedizin: Indikationen, Methodik und Laborwerte. Pathophysiologie und Klinik. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2550-8, S. 381 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche, abgerufen am 2. Juli 2010).
- Eckhart Buddecke, Michael M. J. Fischer: Pathophysiologie. Pathobiochemie. Klinische Chemie. Für Studierende der Medizin und Ärzte.. Gruyter, ISBN 978-3-11-012844-4, S. 194 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche, abgerufen am 2. Juli 2010).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 5-Hydroxyindole-3-acetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
- ↑ 5-Hydroxyindolessigsäure Analyse (Biorama)
- ↑ 5-HIAA Test (Labtestonline)
- ↑ L.Schiller: Neurochemische Methoden. Script, Universitätsklinikum Dresden PDF (abgerufen am 6. Juli 2010)
- ↑ Thomas Bronisch: Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention. 5. Auflage, C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S. 63–65.
- ↑ Helmut Remschmidt, Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S. 37
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