BDTH2

BDTH2
Strukturformel
Struktur von N,N′-bis(2-mercaptoethyl)isophthalamide
Allgemeines
Freiname BDTH2
Andere Namen
  • N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid (IUPAC)
  • NBMI
  • B9
  • MetX
  • BDET
  • BDETH2[1]
  • OSR#1[2]
Summenformel C12H16N2O2S2
CAS-Nummer 351994-94-0
Eigenschaften
Molare Masse 284.4 g·mol−1
Schmelzpunkt

132-135 °C[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

>5 g·kg−1 (Ratte) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

BDTH2 ist ein Chelatbildner, der von der Universität Kentucky entwickelt und patentiert wurde.[5] Er dient dazu, Schwermetalle aus verschmutzten Abwässern und Böden zu entfernen,[1] wurde aber auch als Nahrungsergänzungsmittel verkauft.[2]

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von Isophthaloyldichlorid mit Cysteamin.[1]

Synthese von BDTH2

Verwendung

Industrielle Nutzung

BDTH2 kann verwendet werden, um Schwermetalle wie Blei, Cadmium, Kupfer, Mangan, Zink, Eisen und Quecksilber aus Grundwasser, Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.[1]

Im Gegensatz zu anderen Chelatbildnern bindet BDTH2 Quecksilber dauerhaft. Selbst bei hohen pH-Werten und dem Vorhandensein von Cyaniden, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden Thiolgruppen zugeschrieben werden.[6]

Nahrungsergänzungsmittel

Die Fa. CTI Science verkaufte BDTH2 bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel.[7] Auf Druck von der U.S. Food and Drug Administration wurde der Vertrieb von OSR#1 eingestellt. Die FDA war der Auffassung, dass OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllt.[8] Im Jahre 2008 wurde die Marke OSR#1 in den USA eingetragen. In Deutschland war es rezeptpflichtig. Die Wirkungsweise von OSR#1 ist jedoch umstritten. Es wird als ungiftig bezeichnet, allerdings ohne entsprechende Nachweise zu liefern.[2] Andererseits wird ihm ein hohes allergisches Potential nachgesagt, da es eine aromatische Verbindung enthält.[9][10] Während behauptet wird, dass es im Gegensatz zu bisher bekannten Chelatbildnern Schwermetalle nicht mehr freisetzt und somit keine Nebenwirkungen aufgrund von Umlagerung der Schwermetalle im Körper zu erwarten sind,[11] wird auf der anderen Seite behauptet, Dimercaptopropansulfonsäure (DMPS) und Dimercaptobernsteinsäure (DMSA) würden Schwermetalle ebenso wenig freisetzen.[10] BDTH2 ist fettlöslich, kann daher ebenso wie α-Liponsäure Zellwände und auch die Blut-Hirn-Schranke[4] durchdringen und möglicherweise Quecksilber aus dem Gehirn ausleiten.[11] Jedoch wird auch das Gegenteil behauptet, nämlich dass es Quecksilber ins Hirn verschieben würde.[10]

Einzelnachweise

  1. a b c d Blue LY, Immobilizatin of mercury and arsenic through covalent thiolate bonding for the purpose of environmental remediation, Dissertation, University of Kentucky, 2010
  2. a b c d Blue LY, Partha J, Atwood, DA, Aqueous mercury precipitation with the synthetic dithiolate, BDTH2, Fuel, Vol. 89, Issue 6, June 2010, pp1326-1330
  3. Sicherheitsdatenblatt für N1, N3-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid, 30. Juni 2008.
  4. a b Safety and Pharmacokinetics Information, OSR#1
  5. Patent US 6,586,600 B2, Multidentate Sulfur-Containing Ligands, veröffentlicht am 7. Januar 2003
  6. Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood, Low-level mercury removal from groundwater using a synthetic chelating ligand, Water Research, Vol. 42, Issues 8-9, April 2008, pp2025-2028
  7. Forrest Health Online
  8. Warning letter CIN-10-107927-14 der FDA vom 17. Juni 2010 an CTI Science Inc.
  9. Diskussion mit Dr. Cutler über OSR, 2010
  10. a b c www.toxcenter.de zu OSR
  11. a b Dr. med. Joachim Mutter, Gesund statt chronisch krank! fit fürs Leben Verlag, 2009, ISBN 978-3-89881-526-0

Weblinks


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