Dimercaptobernsteinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Succimer (Gemisch der drei Stereoisomere)
Andere Namen	2,3-Dithioweinsäure DMSA
Summenformel	C4H6O4S2
CAS-Nummer	2418-14-6 (unspezifiziert) 304-55-2 (meso) 10008-75-0 (2R,3R) 27887-82-7 (2S,3S)
PubChem	9354
DrugBank	APRD01236
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–193 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 361-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 33-62-63 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen. Diese wird darum in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen eingesetzt (Chemet^®, USA).

Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann,^[2] scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig sind.^[3][4][5] Sie wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.^[4]

Isomerie

Die Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Form. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert.

Verwendung

Als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop ^99mTc wird DMSA auch in der medizinischen Diagnostik (z.B. beim Urogramm) eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt meso-Dimercaptosuccinic acid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Jan Aasath, Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm: Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS). In: Analyst. 120, März 1995, S. 853ff.
3. ↑ Wolfgang Bayer (2008): Durchführung, Referenzbereiche und Interpretation des DMPS-Testes Eine kritische Datenanalyse (pdf). www.himbeerrot-design.de. Abgerufen am 22.02.
4. ↑ ^{a b} James Rooney: The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. In: Toxicology. 234, 2007, S. 145–156. doi:10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID 17408840.
5. ↑ GianPaolo Guzzi, Caterina A.M. La Porta: Molecular mechanisms triggered by mercury. In: Toxicology. 244, 2008, S. 1–12. doi:10.1016/j.tox.2007.11.002. PMID 18077077.

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